2017年扬州大学1002综合化学之有机化学复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1． 解释下面化合物的外消旋体具有很强的分子内氢键，而内消旋体却没有分子内氢键。
【答案】外消旋体可采取邻位交叉构象
因两叔丁基处于对位，空间位阻不大，
而由于分子内两羟基间存在较强的氢键，该构象最为稳定。
内消旋体若采取邻位交叉构象
两叔丁基间的空间位阻较大，不稳定，因此内消
旋体一般采取对位交叉构象此时不存在分子内氢键。
2． 下列各组化合物、碳正离子或自由基哪个较稳定？为什么？。
（1）3-甲基-2，5-庚二稀和5-甲基-2，4-庚二烯。
【答案】（1）5-甲基-2, 4-庚二烯较稳定，因为该化合物两个双键为公而体系，电子发生离域，能量低，稳定。
（2）第一个碳正离子较稳定，因为甲基的超共轭最多。 （3）第一个碳正离子较稳定，因为该碳正离子存在域程度越大，体系能量越低，越稳定。
（5）第三个自由基较稳定，因为该自由基超共轭效应最多。 （6）第一个自由基较稳定，它有两个 3．
【答案】
共轭。
（4）第一个碳正离子较稳定，它比其他两个碳正离子的共轭体系长，共轭体系越长，电子离
共轭。
4． 设计合理合成路线
【答案】
5． 写出下列合成步骤中
的结构式。
【答案】
6． 在甲醇中，用硫酸汞将率
试解释它的选择性。 【答案】
十一炔酮水化的反应是位置选择性的，得十一碳二酮，产
在上述反应历程中，过渡态中羰基氧的参与有效地降低了过渡念的能量，大大提高了反应的位置选择性，得到
二酮。
一、简答题
1． 试写出丙炔
2． 某羰基化合物
【答案】收峰一化合物不含
中碳的杂化方式。你能想象sp 杂化的形式吗？
处都有强吸收，在
和
强度比为
或为单环分子；IR 中
以以上无吸
处都
【答案】丙炔分子中碳的杂化：
在IR 中
值分别为
不饱和度为1，可能含和
上无吸收；NMR 中有两个单峰，，推测该化合物的结构。
IR 中即不是醇、酸类；
有强吸收一化合物是酯；NMR 数据一化合物的结构为：
3． 写出下列化合物的构象式。
（提示：先定出中间的一个环的构象，（6）中间的环为船型。） 【答案】