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一、简答题

1． 有两种化合物A 和B , 分子式均为

与

作用得分子式相同的酸作用都得到一分子

与乙酐反应和一分子

，，均生成三乙酸酯用HI 还原A 和B 都得到戊烷用出对映异构体。

【答案】A 和B 与

作用得酸

和B 是醛糖；A 和B 与乙酐反应生成三乙酸酯分子中和B 是碳直链结构；用

作用得一分子

和一分子

的C1是醛基，C2

含三个羟基；用HI 还原得到戊烷

与苯肼作用A 能生成脎，而B 则不生成脎，推测A 和B 的结构。找出A 和B 的手性碳原子，写

和B 中只有一对羟基相邻；苯肼作用A 能生成脎，B 不生成脎

上有羟基，B 的C1是醛基，C2上无羟基。

2． 利用迈克尔反应制取下列化合物，试列出原料和合适的反应条件。

（A ）

（C ）【答案】 （a ）

N

（b ）

（c ）

（d ）

3． 试写出下列每一个反应可得的还原产物。

【答案】

4． 用化学方法区别下列化合物：

【答案】（1）乙硫醇能溶于稀的氢氧化钠溶液中，而二甲硫醚不溶。

（2）分别加入碳酸钠溶液，有二氧化碳气体逸出的为乙磺酸，无则为甲磺酸二甲酯。

5． 按照不同官能团，分别指出下列化合物是属于哪一类化合物？

【答案】官能团：指有机化合物分子中特别能起化学反应的一些原子或基团。含有双键

（（

）的为烯烃、

含有三键）的为醇、 含有羰基

的为醛或酮、含有羧基

的为羧酸、含有氨基（

）的为胺。

所以此题中（1）烯烃；（2）卤代烃；（3）醇；（4）醛；（5）酮；（6）狻酸；（7）胺；（8）炔烃。

6． 4-甲基环己烯在环氧化反应中不显示立体选择性，得到环氧化物，反式稍占优势（反:顺=54:46）。另一方面，顺-4, 5-二甲基环己烯优先地生成反，反-4, 5-二甲基环氧化环己烯（反:顺=87:13）, 试解释之。

【答案】4-甲基环己烯反应情况如下：

整个平衡倾向于左边。因此反式与顺式产物的比例接近，

而反式物略多于顺式产物。其中

注：（t ）代表反式，（c ）代表顺式，（a ）代表直立键，（e ）代表平伏键。 顺-4, 5-二甲基环己烯反应情况如下：

甲基阻止了环氧化的进行，使大大减小，

（反式环氧烷87%）,

（顺式环氧

的为炔烃、含有卤素

C

为

）的为卤代烃、含有羟基

，因此优先生成反，反-4, 5-二甲基环氧化环己烯。 烷13%）