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一、简答题

1． 2, 4, 6-三硝基苯甲醚与甲氧离子在25°C 最初反应得联系起来。

【答案】2, 4, 6-三硝基苯甲醚与甲氧离子反应存在如下的平衡：

其平衡常数如下：

2，4, 6-三硝基苯甲醚具有共振式：

它与甲氧离子反应得到的A 也具有共振稳定性。下面是A 的共振式：

但A 重排至B ，有利于B

的最终K 很大。提出起始形成的A 和B 的较大稳定性的原因。把这些现象与动力学-热力学控制

而B 却不具有共振稳定性。因此A 的过滤态更接近原料，B 的过渡态更接近中间体B 。由原料形成A 需要较小的活化能，因此反应首先形成动力学控制的A 而不是B 。其K

值分别是

但中间体A 与B 相比，B 更稳定。从原料转变为B 需要较高的

从B 转变为原料的逆反应很小

最终形成B 的

很大，为整个

之间，由于共振稳定性的可逆性，存在一个快速平衡，

因此

但A 与原料因此随着反应时间

的增加A 转变为B , 并且B 的含量不断增加，形成热力学控制产物。

2． 对下列转变写出合理的反应机理：

【答案】

3． 用英汉对照命名下列化合物。

【答案】

4． 天然产物长叶薄荷酮F ，为一萜烯，与乙酰乙酸乙酯在水解后脱水脱羧，得到三种产物

分子式均为

有强吸收，

【答案】（1）反应式如下：

（1）用反应式表示每一产物的形成。

（2）利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构：

与

存在下发生反应所得产物

（2）此产物应为上述中的归属为：

5． 设计从指定的原料到需要产物的合成路线。

（a ）从二苯乙二酮，二节基甲酮和二苯基乙块制六苯基苯。

（b ）从5, 5-二甲氧基-2-戊酮，二乙基磷乙酸甲酯，2-溴丙烯和乙酸正甲酯合成

（c ）

【答案】