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一、简答题

1． 下列化合物是否有偶极矩？若有, 请标出其方向

.

【答案】在吡咯中, 氮原子的给电子共辄效应大于吸电子诱导效应; 而在呋喃中, 氧原子的给电子共轭效应小于吸电子诱导效应; 杯烯负电荷,

三元环带一个单位正电荷, 为稳定的芳香结构;

杯烯

中的七元环带一个单位正电荷,

中五元环带一个单位

五元环带一个单位负电荷, 是典型的非苯芳烃. 它们都有偶极矩, 方向分别为:

2． 氨(NH3)的

, 丙酮(CH3COCH3)的, 下列可逆平衡往哪个方向为优先？

【答案】

根据它们的, 可逆平衡向右

.

3． 提出完成下列转变的适当试剂和反应条件

.

【答案】

(a)

(b)

经过三次烯醇化和三次烷基化, 得到最终产物.

(c)

(d)

(e)

(f) (g)

77%

(f)和(g)从同一原料出发, 在不同碱的作用下得到不同的烯醇产物. 前者采用强碱低温, 得到动力学控制的烯醇产物; 后者采用相对弱一些的碱, 在回流条件下, 得到热力学烯醇产物. 它们分别进行分子内的烷基化, 得到完全不同的产物.

4． 写出双环[2.1.0]-2-戊烯转变为环戊二烯的结构变化过程.

【答案】

5． 写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象.

【答案】体积大的取代基位于e 键的构象最稳定.

故化合物的最稳定构象为

6． 给出下列反应的合理解释

.

.

【答案】

7． 试述如何从指定的原料出发, 制备能经热解碎裂的活性质体的底物.

(a)

(b)

【答案】

(a)

作为

和

的前体.

作为

前体.

(b)

8． 化合物甲、

乙、丙的分子式都是

, 甲与碳酸钠作用放出二氧化碳, 乙和丙不能, 但在氢氧

; 乙和丙是酯, 乙的水

化钠溶液中加热后可水解, 在乙的水解液中蒸馏出的液体有碘仿反应, 试推测甲、乙、丙的结构.

【答案】甲与碳酸钠作用放出二氧化碳→甲是羧酸,

所以是