2017年中山大学S3605003药物化学之有机化学复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1． 推测下列反应的机理：
（1）
（提示：分子内的Claisen 反应称为Dieckmaan 反应，它与Claisen 反应都是可逆反应。）
【答案】机理：
2． 在胆固醇的总体合成中，化合物A 和B
是关键中间体。指出它们合理的合成步骤。
【答案】
3． 给出合理解释：
硫酸催化下，2, 4, 6-三甲基苯甲酸与甲醇反应生成2, 4, 6-三甲基苯甲酸甲酯
【答案】
4． 比较下列各组化合物的沸点高低，试解释之。
（1）（2）（3）
和和
和
【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关，分子间作用力越大，沸点越高。分子间作
用力的大小与分子的极性和相对分子量有关，极性越大，分子量越大，则沸点越高。若分子间可形成氢键，则沸点升高。
（1）（2）（3）
后者的分子量大于前者；
后者的极性大于前者； 后者可形成分子间氢键。
5． 虽然硫叶立德A 不能与简单酮起反应，但其羧酸类似体B 却能，并生成环氧化物。解释它们反应活性的不同点。
【答案】硫叶立德A 与其羧酸类似体B 相比，就其活性来讲B 比A 强。这主要是由于羧基负离子的存在，增加了硫叶立德中碳负离子的亲核性。
6． 某无色液体A 的MS 、IR 、MN'mruc-NMR 谱如图所示，试推测A 的结构。
（a ）化合物（C ）的MS 谱
（b ）化合物（C ）的1H-NMR 谱
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