2017年中山大学S3605003药物化学之有机化学考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1. 以丙二酸二乙酯及适当原料合成
【答案】
2. 用二甲亚砜-乙酸酐对醇进行氧化时常常观察到有甲硫基甲醚的生成。试写出一机理解释这些副产物的生成原因。
【答案】副产物的生成可能经过了如下历程:
3. 下列有关取代苯乙烯的臭氧分解的定量数据是在四氯化碳溶液中获得的:
消失后计算起的。这些数据能否提供在臭氧分解机理中哪一步是决定速度的信息?
【答案】
从实验的数据成是亲电的。
可见反应是亲电的,从反应历程可见,第一步烯与臭氧的加
苯乙烯和臭氧的反应级数都是一级,反应是在臭氧
反应级数各为一级。第一步体现出这种动力学的结果。可见第一步是速度决定步骤。
说明反应可自发进行。
4. 下列化合物进行硝化反应时,硝基应进入苯环的哪个位置(用箭头标出)。
【答案】(1)
和
都是钝化基团,Br 对苯环钝化能力弱于
所以硝基进入苯环
的位置主要受一Br 控制,进入Br 的邻对位,但处于两个基团的间位之间一般不反应,
COOH 和(2)和
的间位,(3
)
都是钝化基团,两个基团作用一致,定位作用加强。所以硝基进入
是钝化基团,活化基团作用超过钝化基团。所以硝基讲入苯
是活化基团,
控制。讲入
环的位置主要受
(4
)
的邻对位,但处于两个基团的闻位之间一般不反应
,
是活化基团
,是钝化基团,活化基团作用超过钝化基团。所以硝
控制,进入
的邻对位,但处于两个基团的间位之
基进入苯环的位置主要受问一般不反应,
(5)的位置主要受
(6
)
是活化基团,控制,进入和
是钝化基团,活化基团作用超过钝化基团。所以硝基进入苯环的邻对位,但对位已有都是钝化基团
,控制,进入
所以只能进入邻位,
所以硝基
讨苯环钝化能力弱于的间位,
进入苯环的位置主要受
5. 比较下列各组化合物的沸点高低,并说明理由。
(1)正丁烷和异丁烷(2)正辛烷和2, 2, 3, 3-四甲基丁烷(3)庚烷、2-甲基己烷和3, 3-二甲基戊烷
【答案】(1)、(2)和(3)均是沸点依次降低。因为当碳原子数相同时,支链越多分子之间作用力越弱,所以沸点越低。
6. 以丙烯为惟一碳源合成:
【答案】
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