2017年中山大学S3605001有机化学复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1． 指出下列化合物是属于哪一类化合物？
【答案】带有官能团为-OH 的化合物为醇，带有官能团为团为
的化合物为不饱和酸，带有官能团为
（为
的化合物为醚，带有官能
）的化合物为卤代烃，
带有官能团为的化合物为芳香醛，带有官能团为的化合物为芳香胺。所以此题中（1）
是醇；（2）是醚；（3）是不饱和酸；（4）是卤代烃；（5）是芳香醛；（6）是芳香胺。
2． 环氧化物脱去氧至烯的立体专属性方法是用二苯基磷化离子与环氧化物反应，继之以碘代甲烷。这个方法造成了总的烯烃转化的立体化学结果。例如顺-环辛烯氧化物得反-环辛烯。对这一方法提出机理的说明并讨论它与魏悌希反应的关系。
【答案】其反应历程如下：
此反应利用LiPPh2对环氧烷进行
的亲核取代，得到立体专属性的产物A ，然后与碘甲烷
：的反式烯。而魏悌
反应，得到与魏悌希反应类似的中间物B ，B 进行魏悌希消除，得到
希试剂与羰基加成不具有立体专属性，因此得到的烯是Z 、E 构型的混合物。此反应比魏悌希反应具有更强的立体专属性。
3． 将下列转化用于多步骤合成中，芳香取代反应是关键一步。试提出全部合成所需的反应步骤。
【答案】
4． 完成下列转换：
（1）将3-己炔转变为（a ）（Z ）-3-己烯；（b ）（E ）-2-己烯；（c ）己烷。 （2）将（Z ）-2-丁烯转变成（E ）-2-丁烯。 （3）将（E ）-2-丁烯转变成（Z ）-2-丁烯。 【答案】
5． 有人报道一种不用臭氧而合成臭氧化物的方法。它包括将偶氮化合物和醛的溶液进行光敏化的氧化反应。试写出机理。
【答案】
首先亲电的单线态氧与富电子的碳反应，形成中间物A 。A 可直接分解放出氮气，得中间物B ; A 也可进行环化，C 可分解成得环状加成物C 。
及酮，也可转化成B , 产物中检测到
证
明C 的存在。得到的B 与醛发生1, 3偶极加成，得到臭氧化物。 6 已知正丁烷沿
与之间的键旋转可以写出四种典型的构象式，．如果改为沿与之间的键旋转，可以写出几种典型的构象式，试用
【答案】两种：
投影式表示。