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一、简答题

1． 化合物A , B ，C ，D 分子式均为

（（（（

【答案】根据酐：

根据下列信息推测A ，B ，C ，D 的构造式：

为只有一个支链的对称分子）

是具有两个支链的对称分子）

只含一个甲基支链）

只含一个乙基支链）

可计算出不饱和度为3, 由所给出的信息可推断出A ，B ，C ，D 应为酸

2． 完成下列目标化合物的合成（其他必需的无机与有机试剂任选）。

【答案】吡啶的亲电取代反应活性不如苯，故吡啶较难直接被溴化。但由于吡啶环上的电荷密度低，且分布不均，故易发生亲核取代反应，

亲核试剂进入用溴取代重氮基，生成目标产物。

3． 对下列转变写出合理的反应机理：

【答案】

4． 化合物浓

作用下生成

位，然后用

重氮化，最后

在作用下得到B ，B 与

D 与冷稀

溶液作用得

作用后再经水解得E 在

C 在

作用下可生成两种酮F

和G ，其结构为

：

【答案】由推知A 为仲醇。C 在浓知E 的结构。

试推导出A 至E 各化合物的结构。

的分子式可知这些化合物的不饱和度均为1。化合物B 与作用下生成D ，可推知D 含有双键。D 与冷稀

作

用后再经水解得C ，比较两者的分子式可知，C 只比B 多一个碳，说明B 是酮，C 为醇，以此可

溶液作用得E ,

由此可推知E 为邻二醇。E 在

作用下可生成两种酮F 和G ，由给出的酮F 和G 的结构可推

5． 写出下列反应历程。

【答案】

6． 比较化合物（A ）、（B ）、（C ）进冇（D ）进行

反应的速度快慢，并阐明理由。比较化合物（C ）、

反应的速率快慢，并阐明理由。

【答案】（A ）、（B ）、（C ）进行的空间位阻最小，B 的空间位阻最大。

反应时的速率快慢为：因为（C ）

（C ）和（D ）进行反应时的速率快慢为：（C ）>（D ），因为（C ）的能量高。