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2017年江南大学专业综合测试之有机化学复试实战预测五套卷

  摘要

一、简答题

1. 如何完成下列转变:

【答案】

2. 以

为主要原料合成

【答案】比较原料和产物的结构,可知产物可由环己酮与格氏试剂环己基溴化镁反应得到,而环已酮可由环己醇氧化得到,环己醇又可由原料与

反应得到。合成路线如下:

3. 解释下面化合物的外消旋体具有很强的分子内氢键,而内消旋体却没有分子内氢键。

【答案】外消旋体可采取邻位交叉构象

因两叔丁基处于对位,空间位阻不大,

而由于分子内两羟基间存在较强的氢键,该构象最为稳定。

内消旋体若采取邻位交叉构象

两叔丁基间的空间位阻较大,不稳定,因此内消

旋体一般采取对位交叉构象

4. 写出

(1)羟胺 (2)苯肼 (3)溴水 (4)(5)(6)(7)

然后

此时不存在分子内氢键。

甘露糖与下列物质的反应。

(8)苯甲酰氯/吡啶

【答案】