2017年江南大学专业综合测试之有机化学复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1. 写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象。
【答案】体积大的取代基位于e 键的构象最稳定。故化合物的最稳定构象为
2. 带有别的官能团的酮用乌尔夫-起士涅
而是别的产物。现举数例,请写出每一个反应的机理。
还原法时,得不到相应的亚甲基化合物,
【答案】反应机理如下:
与
还原法的机理相比,这类化合物在碳上多一个易离去的基团。
3. 写出下列合成的中间产物或试剂。
(1)7
(2)
(3)
【答案】
(1)
.
(2)
(3)
4. 乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子质量的增加而降低,试解释之。
【答案】有机物的沸点主要与分子间的作用力有关,分子间的作用力除范德华力外还有氢键,其中氢键作用力要远大于范德华力,氢键越多沸点越高。其4氢键
,
只有一个轻基可形成分子间氢键,而
中有两个羟基可形成分子间
无分子间氢键,所以乙二醇及其甲
醚的沸点随相对分子质量的増加而降低。
5. 某含C 、H 、0的化合物A ,与氢化铝锂反应得到的产物在浓硫酸作用下加热,生成一个气体烯烃B ,B 的相对分子质量为56, B 臭氧氧化后得到一个醛和一个酮。请推断A 和B 的结构,并根据下列图示写出C 、D 、E 、F 的结构。
【答案】
6. 乙烯基环丙烷溴化至少快于1-己烯的溴化300倍。相反地,这两个烯对芳基硫卤的反应速度是相似的(乙烯基环丙烷仅快2倍)。能否解释这种差异?反应数据能告诉我们关于产物的结构吗?
【答案】乙烯基环丙烷及溴化1-已烯的反应历程如下:
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