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一、简答题

1． 1，2, 3, 4, 5, 6-环己六醇分子中，6个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式：

（1）指出上式中的对称面或对称中心，并判断有无手性。 （2）写出各化合物最稳定的椅型构象。

【答案】（1）①有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

无对称面，无对称中心，有手性；

有对称面，有对称中心，无手性。 （2）各化合物最稳定的构象为：

2． 由环已酮为原料合成

【答案】

3． 不饱和酸C 与在乙腈中的（没有碱）反应，得到产率89%的两个立体异构的碘代内酯混合物，其比率为20:1。试写出主产物和副产物，并表明其立体化学。

【答案】

这是羧基参与的一个亲电加成反应，形成的中间体为质子化的内酯A 与B ，由于 性，主要产生反式产物

4． 提出能实现下列化合物不对称合成的建议。

的稳定特

【答案】

5． 把下列化合物按照

值大小顺序排出。

【答案】

6． —些合成转变用倒推式如下。试提出适用于这些合成转变的不多于三步的短线反应。