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2017年合肥工业大学生物与食品工程学院845有机化学(二)考研仿真模拟题

  摘要

一、简答题

1. 写出能用于下列氧化反应的氧化剂。

【答案】

2. 化合物得到

可以吸收lmol 溴生成为外消旋体。A 容易与NaOH 水溶液作用得

溶液作用

的结构式。

到互为异构体的两种醇C 和D 。C 加氢后的产物可以被氧化称酸E 。A 与

F 经高锰酸钾氧化后得到丙酮酸。试推测

【答案】由A 、B 的分子式可知A 为溴代烯烃,B 为三溴代烷烃。A 经消除反应得到二烯烃F , F 经高锰酸钾氧化得到丙酮酸,则可先退出F 的结构。C 经加氢后被氧化成酸,说明C 是末端醇,进一步可推出其他化合物的结构。

3. 试写出丙炔

中碳的杂化方式。你能想象sp 杂化的形式吗?

的烯烃,经分离得到两种产物,这两种烃应有怎样的结构?

【答案】丙炔分子中碳的杂化:

4. 新戊醇用酸共热得到分子式为

哪一个是主产物?它们是怎样形成的?

【答案】新戊醇用酸共热得到分子式为C 5H 10烯烃的过程是碳正离子过程,中间体碳正离子发生了重排,过程如下:

首先

得到

中和

结合一个由于

在加热下失去一分子

由于

得到碳正离子比

为碳正离子,碳C 2

失去一

双键碳原子上只连接2个烷

上的CH 3转移到上,则形成3°碳正离子

基,所以更稳定,为主要产物,而

5. 以四个碳以下的原料合成:

更稳定,故易于形成。

双键碳原子上连接3个烷基数目,而

则为次要产物。

【答案】

6. 从下列市售的氢负离子还原试剂中,任选一个或多个能把下列化合物一步还原至相应的产物。如有多个试剂可适用,选择哪几个?并说出理由。

试剂:

(a )

(b )(c

)(d

)(e

)(f

【答案】(a )所用还原剂为

:使酰氯还原至醛的同时不还原硝基。

(b )可用还原剂为:剂均可还原

由于庞大的取代基,降低了还原剂的活性,在

因这几种试

不饱和醛至不饱和醇,而不还原分子内的酯。

因它既能还原醛为醇,也能把酯还原至醇。

和和和

因为它们可在位阻较少的环氧碳上进行亲核进攻,

它们都可把酰胺还原至胺。 它们都可把酯还原至醛。

(c )所用试剂为:(d )可用还原试剂为:

而使环氧烷还原至醇。

(e )可用还原试剂为:

(f )所用还原试剂为:

7. —芳香化合物A 的分子式为|能溶于NaOH 溶液并与B 、C 的结构式。

A 与Na 不反应,与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C , B

溶液显色。C 与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀。试推断A 、

由此有推断A 中除了一个苯环外还有一个

溶液显色,C 与硝酸银水溶液作用

【答案】化合物A 为芳香化合物且分子式为

甲基和一个氧原子。A 与Na 不反应,可排除其为酚的可能,所以A 只能是醚或醇。又A 与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ,B 能溶于NaOH 溶液并与

生成黄色碘化银沉淀。所以A 只能是苯甲醚。A 、B 、C 的结构式为: