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一、简答题

1． 推测下列化合物的结构

与高碘酸无反应。

【答案】

2． 由

【答案】

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合成

3． 某化合物1加热至200°C 时异构化成化合物B 。与

中，并可被

氧化B 得水杨酸

作用时，A 产生甲醛，没有乙

处理时揭

醛，B 产生乙醛，无甲醛。B 可溶于各步的变化过程。

再沉淀。此溶液用

羟基苯甲酸）。确定化合物A 、B 、C 的结构，并写出

【答案】A 的不饱和度为5, 结合题中其他信息可知A 为苯基烯丙基醚类化合物，由A 的异构化产物B 可氧化成水杨酸，可确定A 的苯环上无其他取代基，进一步推导可确定A 、B 、C 的结构。

各步变化过程如下：

4． 用二异丙基胺锂处理化合物F , 接着再同环己酮反应可得G 或

在

加环己酮得G ，但在

加环己酮则得

明这些情况和结果。

时得

说

再有，用二异丙基胺锂处理G , 在

【答案】G 的形成

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从

：反应中可以看出，低温时产生的碳负离子不发生离域，与酮反应，得到动力学的产

物G 。随反应温度上升到零度，碳负离予发生离域，反应中存在一个如下的平衡：

得到热力学平衡的负离子B ，B 具有位上发生反应，得到热力学产物H 。

下面是产物G 在零度时用LDA 处理时发生的变化：

两个亲核中心，但由位的亲核性强，因此与酮在

从上面的历程可以看出，用LDA 处理G , 去质子，发生亲核加成的逆过程，产物又回复到原来的酮与碳负离子。在零度时，碳负离子离域，在位发生亲核加成，产物由G 转变为H 。

5． 想像A 的环化能生成B 或C , 但主要产物为B 。为了明确决定产物结构的机理，做了下列的实验（1）、（2）和（3）。对决定产物本质的一步你能得出什么可能的结论？

【答案】此反应是酮的分子内缩合反应，其历程如下：

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