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一、简答题

1． 预测下面的化合物中各质子共振峰的化学位移大小次序，并说明理由。

【答案】（A ）环外氢的化学位移大于环内氢的化学位移。因为[18]轮烯具有18个电子，符

合

的电子数，具有芳香性，在外磁场作用下，会产生感应磁场，环外氢处于去屏蔽区，化学

较小。

（B ）化学位移：

因为苯环在外磁场作用下会产生感应磁场，环外氢处于屏蔽区。

化移在低场，值较大，而环内氢处于高场，其化学位移在高场，化学位移在低场，值较大。

2． 比较下来化合物的酸性强弱：

【答案】酚羟基具有酸性，当苯环上连有吸电子基团时，酸性增强，吸电子基团越多，酸性越强。给电子基团，使酸性减弱，给电子能力越强，酸性越弱。硝基是强的吸电子基团，甲基是弱地给电子基团，甲氧基是强的给电子基团。酸性由大到小的顺序是

：

3． 给出下列反应较合理的反应历程。

【答案】首先发生重排，由下：

与原料中的

结合形成水合正离子，再脱去一分子水，生成碳正离子，再

碳正离子重排成更稳定的碳正离子，最后再失去一个生成烯烃。反应历程如

4． 完成反应。

【答案】

5． 用系统命名法命名

【答案】母体为螺

庚烷，环上编号顺序是从小环相邻螺原子的碳原子开始，沿小环编，

通过螺原子到大环。故系统命名为

6． 用苯为起始原料合成下列化合物：

【答案】