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2017年南京理工大学化工学院863有机化学考研强化模拟题

  摘要

一、选择题

1. 下列碳负离子最稳定的是( )。

【答案】D

【解析】氯原子既有吸电子的诱导效应,又有给电子的超共轭效应,总的结果是吸电子的诱导效应大于给电子的超共轭效应,故(D )项的碳负离子最稳定。

2.

吡哺葡萄糖的式是( )。

【答案】A

【解析】苷轻基与环上编号最大的手性碳原子(对于己醛糖为5号碳)上的为-型,处于异侧的为α-型。

3. 下列化合物能起碘仿反应的是( )。

A.

甲基丙醛 B.3-戊酮 C. 乙醇 D. 苯甲醛 【答案】C

【解析】能起碘仿反应的是甲基酮、乙醛、乙醇和2-醇。

4. 下列反应物经行反应时,哪一个反应速率最快?(

)

在同侧的

【答案】C

【解析】按进行,生成的碳正离子越稳定,反而越易进行,

5. 下列化合物中,( )不能形成糖脎。

A.D-葡萄糖 B. 麦芽糖 C. 蔗糖 【答案】C

【解析】单糖与苯肼作用时,开链结构的羰基发生反应,生成苯腙,单糖苯腙能继续与两分子苯肼反应,生成含有两个苯腙基团的化合物。糖与过量苯肼作用生成的这种衍生物叫做糖脎。蔗糖中没有苷羟基,在水溶液中不能变成开链结构,因此蔗糖不能成脎。

6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短的是( )。

【答案】B

【解析】共轭双键越多,紫外吸收光谱波长最长。为隔离二烯,没有共轭。

7. 指出下列哪一个化合物不具有旋光性( )。

都存在共轭二烯,而(B )

【答案】B

【解析】累积双键的二烯烃,当两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团时,含有偶数累积双键者有对映异构体;螺环化合物由于有手性轴,也存在一对对映异构体。所以具有旋光性;(B )中两个是一样的,分子有对称面,所以其没有旋光性。

8. 下列化合物中( )与托伦试剂有银镜反应。

【答案】B

【解析】含有醛基的化合物可发生银镜反应。

二、填空题

9.

_____

_____。

【答案】

_____

【解析】乙酰乙酸乙酯亚甲基可以进行两次烷基化反应,生成二烷基取代的乙酰乙酸乙酯,后者在稀碱溶液中水解然后酸化生成烷基取代的-羰基乙酸。-羰基乙酸不稳定,稍加热即脱羧变成酮。

10.

【答案】

_____。

【解析】醛在弱碱催化下与丙二酸二乙酯反应,由于丙二酸二乙酯优先与弱碱反应生成碳负离子,碳负离子再与醛发生缩合反应,降低了醛分子间发生羟醛缩合反应的可能性,反应的选择性相对较高。

11.

【答案】

_____。

【解析】一分子1,3-二羰基化合物在二分子强碱作用下,形成双负离子,再与一分子卤代烷反应,可在位烷基化,反应有区域选择性,原因是位发生烷基化,可使负电荷在位,这样较稳定。

酸性大,形成的烯醇负离子稳定,故在