2017年南京理工大学化工学院863有机化学考研导师圈点必考题汇编
● 摘要
一、选择题
1. 顺-3-己烯与
A. 有旋光性 B. 外消旋体 C. 内消旋体
D. 外消旋体与内消旋体混合物 【答案】B
【解析】一般顺式构型、顺式加成;反式构型、反式加成得到内消旋体。顺式构型、反式加成;反式构型、顺式加成得到外消旋体。顺-3-己烯是顺式异构,与
加成是反式加成,所以得到
外消旋体。
2. 与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N-亚硝基化合物的是( )。
A. 伯胺 B. 仲胺 C. 叔胺 D. 都可以 【答案】B
【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基化合物。
3. 反应
:的主要产物是( )。
加成得产物是( )。
【答案】C
【解析】噻吩的电子云密度比苯高,故其比苯更易发生酰基化反应,且反应主要发生在位,对于2-取代噻吩反应主要发生在上。
4. 指出下列哪一个化合物不具有旋光性( )。
【答案】B
【解析】累积双键的二烯烃,当两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团时,含有偶数累积双键者有对映异构体;螺环化合物由于有手性轴,也存在一对对映异构体。所以具有旋光性;(B )中两个是一样的,分子有对称面,所以其没有旋光性。
5. 下列化合物中,( )不能形成糖脎。
A.D-葡萄糖 B. 麦芽糖 C. 蔗糖 【答案】C
【解析】单糖与苯肼作用时,开链结构的羰基发生反应,生成苯腙,单糖苯腙能继续与两分子苯肼反应,生成含有两个苯腙基团的化合物。糖与过量苯肼作用生成的这种衍生物叫做糖脎。蔗糖中没有苷羟基,在水溶液中不能变成开链结构,因此蔗糖不能成脎。
6. 从苯中除去噻吩的最好办法是( )。
A. 层析法 B. 蒸馏法 C. 硫酸洗涤法 D. 溶剂提取法 【答案】C
【解析】噻吩在硫酸的作用下可质子化成盐而除去。
7. 下列化合物能起碘仿反应的是( )。
A.
甲基丙醛 B.3-戊酮 C. 乙醇 D. 苯甲醛 【答案】C
【解析】能起碘仿反应的是甲基酮、乙醛、乙醇和2-醇。
8. 能完成如下转变的试剂是( )。
【答案】D
【解析】成苷反应相当于醛的缩醛化,注意其反应条件与糖的醚化反应不同。
二、填空题
9.
_____。
【答案】
【解析】活泼亚甲基在强碱作用下形成碳负离子,再与一溴丙烷发生烷基化反应,经水解、脱羧后生成产物。
10.
_____
_____。
【答案】
【解析】丙二酸与水杨醛中的醛基间先发生缩合反应,脱羧后得邻羟基肉桂酸,后者经酯化关环后得最终产物。
11.比较下列各组化合物亲电取代反应活性:_____。
【答案】
【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1个电子、氮原子提供2个电子,组成大π键,氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应,故吡咯中电子云密度比苯高;而吡啶分子中氮原子上的孤对电子没有参与大π键,氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应,故吡啶环内的电子云密度比苯低。
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