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一、简答题

1． 2, 2-二甲基丁烷光照下与氯气反应, 写出其一氯代物的全部产物, 并预测各种一氯代物的比例.

【答案】2, 2-二甲基丁烷有三种氢, 因此有三种一氯代产物, 分别为:

已知烷烃在光和室温下进行氯化时, 不同氢原子的相对活性之比大约是

:

, 2, 2-二甲基丁烷共有14个氢, 其中(A)产物为伯氢氯代, 相对活性为1, 共有

9个相同的伯氢, 相对产率为9; (B)产物为仲氢氯代, 相对活性为4, 共有2个仲氢, 相对产率为8; (C)产物为伯氢氯代, 相对活性为1, 共有3个伯氢, 相对产率为3. 三种一氯代产物相对产率总和为9+8+3=20, 因此从统计学角度可得出各产物的大约百分含量

.

2．

由苯酚合成

.

【答案】

(1)(2)

(3)

3．

分子式为

的化合物A , 经催化氢化得2-甲基戊烷, A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色

, 推测A 的结构式并用反应式加简要说明表示推

沉淀.A

在汞盐催化下与水作用得到测过程.

【答案】

分子式为, . 则A 的不饱和度为2, 推测为含有一个三键的炔烃或含有两个双键的

二烯烃或含有一个环和一个双键的化合物；A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀, 则A 为末端炔烃；且经催化氢化得2-甲基戊烷. 推测A 的结构为:

4． 将下列化合物按硝化反应的活性由高到低次序排列:

【答案】邻对位定位基(除卤素外) 使苯环活化, 亲电取代反应活性比苯高. 常见的活化基团由强到弱的有

:

,

间位定位基使

. 卤原子对苯环

钝化能力弱于间位定位基. 由高到低次序为:

苯环钝化, 亲电取代反应活性比苯低. 常见的钝化基团由强到弱的有

:

5． 指出下列化合物是属于哪一类化合物？

(1)(4)

(2)

(5)

(3)

(6)

【答案】

带有官能团为团为

的化合物为醇, 带有官能团为C —O —C 的化合物为醚, 带有官能

的化合物为不饱和酸, 带有官能团为—X(X为F 、Cl 、Br 、I) 的化合物为卤代烃,

带有官能团为的化合物为芳香醛,

带有官能团为的化合物为芳香胺. 所以此题中(1)是

醇; (2)是醚; (3)是不饱和酸; (4)是卤代烃; (5)是芳香醛; (6)是芳香胺.

6． 在苯基异氰酸酯存在下, 苯炔生成下列产率不高的产物. 试述形成这些产物的原因

.

【答案】

在反应中, 苯炔与异氰酸苯酯进行的Diels-Alder 反应是整个反应的关键步骤. 得到的中间物A 与苯炔进一步发生亲核加成可得另一产物.

7． 写出下列转变的机理

.

【答案】

8． 给出以下反应合理的解释

【答案】其反应机理如下: