2017年沈阳工业大学J644有机化学(同等学力加试)复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1． 写出下列合成步骤中
的结构式。
【答案】
2． 以丙烯为惟一碳源合成：
【答案】
3． 设计合成时，最有成效的方法是从目标分子倒推到容易获得的原料。我们称之为后推合成分析（retro-synthetic analysis）并且用的双线箭头在有些情况下要多于一步才能制得。
来表示。在下面每一个问题中，左边列出目
标分子，右边列出原料。试从指定的原料出发，利用任何必要的有机或无机试剂制取目标分子。
【答案】 （a ）
（b ）
（c ）
（d ）
4． 化合物
与作用生成化合物与湿作用加热后生成吸收
氢后生成异戊
经彻底甲基化热分解反应生成三甲胺和化合物
烷，试推测A 的结构。
A 经两次【答案】由A 的分子式可知其不饱和度为2, 说明分子可能为一环状化合物；热消去得D ，D 吸收2mol 氢后生成异戊烷，说明D 为异戊二烯，进一步反推即可确定A 的结构
为
5． 想像A 的环化能生成B 或C , 但主要产物为B 。为了明确决定产物结构的机理，做了下列的实验（1）、（2）和（3）。对决定产物本质的一步你能得出什么可能的结论？
【答案】此反应是酮的分子内缩合反应，其历程如下：
首先酮烯醇化。第二步进行分子内的亲核加成，即羟醛缩合，
得到羟基酮。第三步脱水形
成
不饱和酮。
从题目给出的辅助实验中，我们可得出一些结论：从实验（3）可看出，酮的烯醇化是一个快速平衡，它不是速度决定步骤。从实验（1）可看出，可证实亲核加成物在分子物以B 为主。
轻基酮的存在，及脱水转变为
轻基酮脱水得
不饱和酮的一步是不
可逆的，因此在产物B 与C 之间没有一个平衡存在。大量的B 不是由C 转化而成。从实验（2）
不饱和酮的事实，进一步证实了反应历程
相连的羰基的活性，因此产
的正确性。同时可看出亲核加成是整个历程中的关键步骤，而决定这步的关键因素是羰基的活性。
中，与甲基相连的羰基活性大大地高于与
6． 卤代烃A 分子式为
后得到为：
由于卤代烃为饱和卤代烃，卤代烃
烯烃，因此，
所以A 的结构可能为：经
或
但是根据札依采夫规则化合物
而不是
所以排
经
处理后得到的
和
经处理后，将得到的主要烯烃用臭氧氧化及还原水解
和
可推知此烯烃的结构
试推测卤代烃A 的结构。
【答案】
由烯烃被臭氧氧化及还原水解后得到
处理后得到的主要产物为