2017年沈阳化工大学503综合化学之有机化学复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1． 预言下列氧化反应的产物。如有可能，生成立体异构体时要注意标出立体化学。
【答案】
反应历程如下：
反应经过三步：①烯同二氧化硒的亲电反应；②键重排，恢复成原来的烯键；③硒酯断裂成醇，醇进一步氧化得到
构型的醛。
2．
蛇床烯的分子式为脱氢得甲基
异丙基萘。臭氧化得两分子甲醛和
推测
蛇床烯的结构式。
与碘和氢氧化钠溶液反应时生成碘仿和羧酸
【答案】分子式
不饱和度为4。脱氢反应生成
说明分子含有
的骨架。比原分子式少一个碳原子，假定是由氢化时去甲基化所致，得原物骨架为
两种：
臭氧化水解后得两分子甲醛，
说明含有两个
结构单元，
另一产物还必须具有一个
以便能发生碘仿反应。据此可推出如下两种可能：
再从是否符合异戊二烯规律来看，（2）不符合，故蛇床烯的结构为：
3． 试设计出一系列反应，完成从原料（右边）到产品（左边）的转化。请仔细审查立体化学的要求。
【答案】
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