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一、简答题

1． 完成下列目标化合物的合成(其他必需的无机与有机试剂任选

).

【答案】吡啶的亲电取代反应活性不如苯, 故吡啶较难直接被溴化. 但由于吡啶环上的电荷密度低, 且分布不均, 故易发生亲核取代反应,

亲核试剂进入代重氮基, 生成目标产物

.

2． 完成转变:溴苯一苯甲酸乙酯.

【答案】

3． 在薄荷油中除薄荷脑外,

还含有它的氧化产物薄荷酮合成

:甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠, 然后加碘得C , 分子式为

.C

加

(1)写出上列合成法的反应式.

(2)根据异戊二烯规则, 哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合? 【答案】

(1)

得到B , 分子式为

, 再加热得薄荷酮.

, 加热; 然后加

. 薄荷酮的结构最初是用下列方法

.B 加乙醇钠, 然后加异丙基

位, 然后用

重氮化, 最后用溴取

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(1)

(1)

(2)

根据异戊二烯规则, 最后一步产物中的(1)

更与薄荷酮相符.

4． 化合物A 用浓HBr

处理,

生成内消旋体2

, 3-

二溴丁烷, 但化合物B 则生成外消旋2, 3-二溴丁

烷, 试说明该类反应的立体化学历程(用弯箭头表示电子对的转移)

【答案】

醇羟基质子化变成

盐, 脱去水形成溴鎓离子, 溴负离子分别从溴鎓离子背面进攻形

成产物,

故得到不同的立体异构产物.

5． 卤代烃A 分子式为解后得到

和

, 经处理后, 将得到的主要烯烃用臭氧氧化及还原水

可推知此烯烃的结构为: 经

处理后得到的

. 试推测卤代烃A 的结构.

【答案】由烯烃被臭氧氧化及还原水解后得至和

. 由于卤代烃为饱和卤代烃, 卤代烃

烯烃,

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因此, 所以A 的结构可能为:

但是根据札依采夫规则

化合物(ii)

经

,

而不是

,

所以排除此可能,

或,

处

理后得

到的主

要产物为

A 的结构只能是

(i).故卤代烃A 的结构为

:

6．

推测下列化合物的结构:

(1)

用高锰酸钾氧化生成笨二甲酸, (2). (3)(4)

合物为邻位二取代苯).

(5)(6)【答案】 (1)(2)(3)

. .

.

4H)(提示:化 4H).

(4)

7． 在较高温度时, lmol 二烯烃与以1,

2-加成为主. 试解释之.

加成, 异戊二烯以1, 4-加成为, 而1-苯基-1, 3-丁二烯则

【答案】共轭二烯烃与卤素进行加成反应

, 是以1, 2-加成还是以1, 4加成为主, 取决于反应物的结构、试剂和溶剂的性质、产物的稳定性和反应温度等. 在较高温度下, 反应受热力学控制, 生成较稳定的产物. 异戊二烯进行1, 2加成反应与1, 4-加成反应时, 产物分别是:

(1, 4-加成) 和

(1, 2-加成)

在较高温度下, 反应受热力学控制, 生成较稳定的产物. 由于1, 4-加成反应产物比1, 2-加成反