2018年广州大学化学化工学院820有机化学(需携带计算器)考研核心题库
● 摘要
一、选择题
1． 下列化合物中粗体表示的H 原子的酸性哪个最大（ ）.
(A)【答案】A
【解析】(A)项, 粗体表示的H 原子连着羰基, 而羰基是吸电子基团, 其
有一定的酸性; (B)
项, 粗体表示的H 原子连着双键, 产生共轭效应更稳定. 因此酸性大小顺序为:(A)>(B)>(C).
2． 下列各化合物中, 既能溶于酸又能溶于碱的为（ ）.
(A)
(B)
(B)
(C)
(C)
【答案】A ; C
(D)
【解析】(A)项分子既含显碱性的吡啶环, 又含显酸性的羧基; (C)项为嘌呤, 其五元环中亚胺基上的氢显酸性, 而双键氮上有孤对电子, 又显示碱性.
3． 下列化合物正碳离子最稳定的是（ ）.
(A)(
〇【答案】D
【解析】碳正离子的稳定性次序为
:
4． 某化合物的IR
谱显示在个为四重峰. 此化合物为（ ）.
A.2-戊醇 B.2-戊酮 C.3-戊酮 D.3-戊醇
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(B)
(D)
.
处有吸收峰
, 谱显示有2个信号, 其中1个为三重峰, 1
【答案】C
【解析】处有吸收峰表明有羰基
,
信号表明分子中有对称的
5． 下列化合物中, 各自的烯醇式含量最高的为（ ）.
(A)
(B)
(C) 【答案】A 应较强的苯甲酰基, 故其稀醇式最稳定, 含量最高.
6． 下列化合物中有芳香性的是（ ）.
(A)(D)
(B)
(E)
(C)
.
【解析】(A)项, 连在亚甲基上的两个基团, 一个为吸电子较强的三氟乙酰基, 另一个为共辄效
【答案】A ; E
【解析】(A)
中环内电子个数为2个, (E)中两个氮原子和两个碳原子各提供1个P 电子, 氧原子提供2个P
电子组成大键, 电子个数为6, 符合Htickel 规则, 有芳香性.
7． 丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合, 主要产物是（ ）.
(A)(C)【答案】C 【解析】
含活泼基所取代.
8． 下列反
应（ ）.
(A)(C)【答案】D
【解析】丙二酸二乙酯与1, 4-
二溴丁烷反应生成子
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(B)
(D)
的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应,
丙酮中的一个活泼被一个二甲胺甲
的最终产物是
(B)
(D)
, 经水解得二元羧酸, 脱去一分
后即得产物(D).
9． 比较化合物中不同氮原子碱性, 最强的是（ ）, 最弱的是（ ）
.
【答案】C ; B
【解析】碱性:脂肪胺>喹啉>芳香胺>吡咯.
10．下列碳负离子中最稳定的是（ ）.
(A)
(B)
(C)
【答案】B
【解析】连在碳负离子上的基团的吸电子能力越强, 则碳负离子越稳定.
二、简答题
11．
分子式为
2molHCH0
和
的化合物经两次季铵碱热消除得
, 试推测该化合物的结构.
后者经臭氧化还原水解得
【答案】由烯经臭氧化后的产物可推知烯烃的结构, 再由烯烃的结构推导该化合物的结构为:
12．
分子式为子式都为
的化合物A , 构型为(R), 在过氧化物存在下A 和溴化氢反应生成B 和C , 分
, B 具有光学活性, C 没有光学活性, 用1mol 叔丁醇钾处理B , 则又生成A , 用
. , D 经臭氧氧
1mol 叔丁醇钾处理C , 得到A 和它的对映体.A 用叔丁醇钾处理得D , 分子式为
【答案】
化并还原水解可得2mol 甲醛和1moll , 3-环戊二酮. 试写出A 、B 、C 、D 的构型式及各步反应式.
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