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一、简答题

1． 将下列各组化合物按羰基活性排列成序，

并简单阐明理由。

【答案】

理由:羰基碳的正电性越大，羰基就越活泼。以

的活性最好，

的吸电子作用使羰基碳的正电性增大。所

活性最差。

与羰基共轭，使羰基碳的正电性分散，所以

具有强吸电子能力，使羰基碳的正电性增大，所以活性最好。甲基有微弱的给电子作用，

会降低幾基碳的正电性，另外，随着甲基的増多，还増大了羰基周围的空阻，使试剂进攻羰基碳越来越困难。

理由：三元环的张力最大，四元环次之，五元环最稳定。羰基发生反应后，羰基碳由转变为杂化，对减少三元环的张力最为有利，所以三元环酮最易反应。

2． 完成下列转变：

【答案】该环氧化合物可由合成路线如下：

. 制备。而该烯烃可由

制备。杂化

3． 碳水化合物和杂环碱反应以制核苷是研究这类物质重要生物活性的根本。已发展起若干完成这类反应的方法，如：

为了解决这个问题，曾使用2, 3, 4, 6-四

乙酰基

葡萄吡喃糖作为糖的衍生物。研究了

A 的应用问题，产率是高的，而且反应有立体选择性，得糖苷。试提出机理并解释立体化学。

【答案】整个反应的历程如下：

经过两次构型翻转，得到构型保持的产物。

4． 用二甲亚砜-乙酸酐对醇进行氧化时常常观察到有甲硫基甲醚的生成。试写出一机理解释这些副产物的生成原因。

【答案】副产物的生成可能经过了如下历程：

5． 某化合物A ，分子式为C ，C 分子式为

加热至时异构成B 。与溶液，并可被

作用时，A 产生甲醛，没有乙醛，

处理得得到

的结构，并写出各步的变化过程。

而B 产生乙醛，无甲醛。B 可以溶于再沉淀、此溶液用

氧化B 得水杨酸，试推导

【答案】A 的不饱和度为5, 结合题中其他信息可知A 为苯基烯丙基醚类化合物，由A 的异

构化产物B 可氧化成水杨酸，可确定A 的苯环上无其他取代基，进一步推导可确定构。

的结

各步变化过程如下：

6． 由乙酸乙酯合成：

【答案】