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2017年吉首大学有机化学(同等学力加试)复试仿真模拟三套题

  摘要

一、简答题

1. 用简单的化学方法能区分:角鲨烯、金合欢醇、柠檬醛和樟脑。

【答案】根据各分子的不同结构特点进行鉴别。

2. 用易得原料设计合成下列化合物的路线。

【答案】

3. 在乙醚中用盐酸处理环氧脂A ,得下列产物。试写出能说明主要产物生成的机理,并设计出能证明所写机理的可行的实验。

【答案】其反应机理如下:

在酸的作用下,环氧烷质子化,羰基进攻质子化的环氧烷,形成六元环过渡态A ; 氧原子的进攻使酯基转移,形成取代的呋喃环I ,为主要产物。

为了证明此机理的可行性,选用4, 5-环氧烷取代的酯(B )及3, 4-环氧烷取代的酯(C )来进行反应,下面是反应的结果:

没有取代的呋喃环生成。

产物中有取代的呋喃环生成,可见六元环的过渡态的存在,形成产物酯是可能的,而4, 5-环氧烷取代的酯不能形成六元环的过渡态。

再选用一系列的3, 4-环氧烷取代的酯在酸中反应都能得到取代的呋喃环,可见反应机理是可行的。

其余几种产物形成的机理如下:

如果选用别的物质,这种醇酯交换的迅速平衡也存在。可见这种交换是存在的。

4. 完成下列反应式(补充反应条件,写出反应产物):

【答案】

5. 用简单化学方法鉴别下列各组化合物

(2)苏氨酸 丝氨酸