2017年湖南大学化学化工学院F1102化学综合(工)之有机化学复试仿真模拟三套题
● 摘要
目录
2017年湖南大学化学化工学院F1102化学综合（工）之有机化学复试仿真模拟三套题（一） 2 2017年湖南大学化学化工学院F1102化学综合（工）之有机化学复试仿真模拟三套题（二） 5 2017年湖南大学化学化工学院F1102化学综合（工）之有机化学复试仿真模拟三套题（三） 8
第 1 页，共 13 页
一、简答题
1． （a ）1，2, 4, 5-四氮嗪和烯反应得二氢吡哒嗓，显示于下列反应，请提出机理。
（b ）化合物A 和B 都不稳定，在室温下失去氮，两者的分解产物都是C 。试写出C 之生成过程。
【答案】
2． 化合物A 的分子式液显色。C 与
不溶于水和稀碱溶液，能使溴的溶液褪色，可被酸性高锰酸钾
溶液，可与
溶
氧化为对位有取代基的苯甲酸，能与浓的HI 作用生成B 和C 。B 可溶于
反应再水解生成乙酸。试推断A 、B 、C 的结构并写出有关反应式。
A 可被溶液褪色，说明A 分子中含有不饱和键；
结构；
或
【答案】由A 的分子式可知其不饱和度为5, 可能含有苯环；因A 不溶于水和稀碱溶液，A 不可能是酚类化合物；由A 使B 可溶于NaOH 溶液、与乙酸，说明C 为
所以
所以，其结构式为：
第 2 页，共 13 页
氧化成对位有取代基的苯甲酸，且能与HI 反应生成B 和C ，说明A 可能具有
中的
应为
依据分子式可知
为
溶液显色，说明B 是一个酚类化合物；C 与NaCN 反应再水解生成
3． 分子式为
的化合物A ，经催化氢化得2-甲基戊烷，A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白
推测A 的结构式并用反应式加简要说明表
色沉淀。A 在汞盐催化下与水作用得到示推测过程。
【答案】分子式为
则A 的不饱和度为2, 推测为含有一个三键的炔烃或含有两个双键的二
烯烃或含有一个环和一个双键的化合物；A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀，则A 为末端炔烃；且经催化氢化得2-甲基戊烷。推测A 的结构为：
4． 中性化合牧碱性条件下与
经臭氧分解产生甲醛，但无乙醛，加热至200°C 以上时，A 迅速异构化
发生显色反应；B 能溶于
溶液；B 在反应形成醚，说
作用得到C , C 经氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。试推测A 、B 、C 的结构。
发生显色反应，能溶于NaOH 溶液中. 且可与
为B 。B 经臭氧分解产生乙醛，但无甲醛；B 可与
【答案】化合物B 可与
明B 是一个酚。B 形成的醚C 氧化后生成邻甲氧基苯甲酸说明B 是一个邻位取代的酚。B 是由A 加热异构化生成的，故该异构化为Claisen 重排反应。考虑到B 经臭氧分解仅产生乙醛. 而A 经同样的反应仅产生甲醛，可首先确定B 的结构
式为：
A 和C 的结构式分别为
：
5．
【答案】
第 3 页，共 13 页
6． 完成下列目标化合物的合成（其他必需的无机与有机试剂任选）。
【答案】吡啶的亲电取代反应活性不如苯，故吡啶较难直接被溴化。但由于吡啶环上的电荷密度低，且分布不均，故易发生亲核取代反应，
亲核试剂进入用溴取代重氮基，生成目标产物。
第 4 页，共 13 页
位，然后用
重氮化，最后