2017年湖南大学化学化工学院F1102化学综合(工)之有机化学考研复试核心题库
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一、简答题
1． 给出下列化合物的构型式。
（1）异丁烯
（2）（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
【答案】
2． 在薄荷油中除薄荷脑外，还含有它的氧化产物薄荷酮合成：甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠，然后加异丙基碘得C ，分子式为
C 加
（1）写出上列合成法的反应式。
（2）根据异戊二烯规则，哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合？ 【答案】⑴
加热；然后加
薄荷酮的结构最初是用下列方法
B 加乙醇钠，然后加
再加热得薄荷酮。
得到B ，分子式为
（2）根据异戊二烯规则，最后一步产物中的（1）更与薄荷酮相符。
3． 根据A 体系碎裂化能在较温和条件下进行的事实，设想了一种新的顺利制备炔基酮的路线：
试从易得的试剂，提出从【答案】
不饱和酮制取所需中间体A 的实用方法。
4． 用二异丙基胺锂处理化合物F , 接着再同环己酮反应可得G 或
在
加环己酮得G ，但在
加环己酮则得
明这些情况和结果。
时得
说
再有，用二异丙基胺锂处理G , 在
【答案】G 的形成
从
：反应中可以看出，低温时产生的碳负离子不发生离域，与酮反应，得到动力学的产
物G 。随反应温度上升到零度，碳负离予发生离域，反应中存在一个如下的平衡：
得到热力学平衡的负离子B ，B 具有位上发生反应，得到热力学产物H 。
下面是产物G 在零度时用LDA 处理时发生的变化：
两个亲核中心，但由位的亲核性强，因此与酮在
从上面的历程可以看出，用LDA 处理G , 去质子，发生亲核加成的逆过程，产物又回复到原来的酮与碳负离子。在零度时，碳负离子离域，在位发生亲核加成，产物由G 转变为H 。
5． —个中性化合物，分子式为不能形成肟及苯腙衍生物，其在有吸收，但
以上没有吸收；另一强吸收峰为
吸收为
：
推断该化合物的结构，并
指定谱图中各个峰的归属。
【答案】该化合物的结构为：
饱和（
；重峰）
的伸缩振动吸收；
（
；多重峰）
的伸缩振动吸收。 （
；三重峰）
（
多
；三重峰）