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一、简答题

1． 完成下列目标化合物的合成（其他必需的无机与有机试剂任选）。

【答案】吡啶的亲电取代反应活性不如苯，故吡啶较难直接被溴化。但由于吡啶环上的电荷密度低，且分布不均，故易发生亲核取代反应，

亲核试剂进入用溴取代重氮基，生成目标产物。

2． 在下列每一合成变化中已给出合适的试剂，但反应并不能如式一步实现。应进行何种必要的改变使变化按所示路线得以实现？

位，然后用

重氮化，最后

【答案】

3． 试完成下列转变的合成步骤。

【答案】

位阻大的硼氢试剂，对双键的硼氢化有很高的选择性，这种选择性与双键的位阻有关。

4． 解释下列化合物的沸点为何高低不同？

【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关，分子间作用力越大，沸点越高。吸引力的大小顺序为：氢键>>偶极-

偶极相互作用

为极性分子，分子间存在 偶极-偶相互作用，而的沸点次之，

沸点最低。

5． 的结构。

二甲基

环戊烷二甲酸有两个顺反异构体A 和B ，A 在加热时脱酸生成两种可以

分子间只存在范德华力，故

的沸点最高，

范德华力。

分子间存在较强的氢键

，

用重结晶法分离的化合物C 和D ，B 脱羧时生成一个能拆分成对映体的化合物E 。试推测A 〜E

【答案】

6． 天然产物长叶薄荷酮F ，为一萜烯，与乙酰乙酸乙酯在水解后脱水脱羧，得到三种产物

分子式均为

与

存在下发生反应所得产物

（1）用反应式表示每一产物的形成。