2017年湖北大学有机化学考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 写出下列化合物的构象式。
（提示：先定出中间的一个环的构象，（6）中间的环为船型。） 【答案】
2． 比较下列化合物与
反应的快慢。
【答案】首先应判断与键异裂，因此按
反应时是按
进行还是按
进行，由于
存在，促使
化合物
进行。生成的碳正离子越稳定，反而越易进行，苄基
与反应的快慢为：
3． （a ）氣化氛分别加于顺-1-苯基-1，3-丁二稀（A ），反-1-苯基-1, 3-丁二烯（B ）和1-苯基-1，2-丁二烯（C ）的相对速度为碳二酮，试对高选择性作出解释。
【答案】
产物都是反-3-氯-1-苯基-1-丁烯，试讨论这一现象。
（b ）用硫酸汞和硫酸在甲醇中水化5-十一炔-2-酮是方位选择性的，得85%产率的2, 5-十一
每一个反应都经历了碳正离子中间体，但几个碳正离子以B t 最稳定。A t 和C t 异构化为与氯反应得同一产物：反-3-氯-1-苯基-1-丁烯。从反应的历程来看，形成碳正离子中间体是决定速度的一步，样的速度比
形成碳正离子的活化能分别为分别为
因此有这
羰基参与了汞离子与炔的亲电加成，形成了一个与汞相连的烯基半缩酮。半缩酮水解，得2, 5-十一碳二酮。
4． 用Skraup 法合成6_甲氧基喹啉。
【答案】
5． 如何实现下列转变？
（1）（2）（3）
（4）【答案】 （1）（2）（3）（4）
6． 吡啶盐有芳香性吗？
【答案】吡啶分子中氮原子上的孤对电子没参与环内大π键，故吡啶显碱性，吡啶成盐后，其环内大π键并没有被破坏，故吡啶盐有芳香性。因此吡啶盐有芳香性。