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一、简答题

1． 某化合物

1加热至200°C 时异构化成化合物B 。与

中，并可被

氧化B 得水杨酸

各步的变化过程。

【答案】A 的不饱和度为5, 结合题中其他信息可知A 为苯基烯丙基醚类化合物，由A 的异构化产物B 可氧化成水杨酸，可确定A 的苯环上无其他取代基，进一步推导可确定A 、B 、C 的结构。

各步变化过程如下：

作用时，A 产生甲醛，没有乙

处理时揭

醛，B 产生乙醛，无甲醛。B 可溶于

再沉淀。此溶液用

羟基苯甲酸）。确定化合物A 、B 、C 的结构，并写出

2． 在合成萜的Longifolene 过程中，利用分子内迈克尔反应，从一个双环中间体得到了三环中间体A 。推导出双环前体的可能结构。

【答案】

3． 写出下列反应历程。

【答案】

4． 用丁醇为原料合成下列化合物。

（1）辛烷（2）丁烷（3）戊烷（4）己烷 【答案】

5． 下列化合物是否有偶极矩？若有，请标出其方向。

【答案】在吡咯中，氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应；而在呋喃中，氧原子的给电子共轭效应小于吸电子诱导效应；杯烯

中五元环带一个单位负电荷，三元环带一个单位

正电荷，为稳定的芳香结构；

杯烯中的七元环带一个单位正电荷，五元环带一个单位负电

荷，是典型的非苯芳烃。它们都有偶极矩，方向分别为：

6． 预言1，3-戊二烯氧汞化还原性脱汞反应的主要产物。

【答案】

对氧汞化反应，末端双键比链中双键活泼，可达到选择的目的。

7． 给出合理解释

：

【答案】

8． 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？

【答案】化合物（1）2，2-二甲基丁燒，（2）3-甲基戊烧，（3）2-甲基戊烧，（4）2-甲基戊焼，，（5）2-甲基戊院，（6）3-甲基戊烷。所以（2）和（6）（3）、（4）、（5）分别是同一化合物。（1）、（2）、（3）是构造异构体。

9． 天然产物全合成中的组分的合成转变可用通用倒推法来完成。试对每一倒推断裂处提出试剂或能完成前进合成反应的短系列反应。你所建议的路线应为非对映选择性的，而不需要为对映选择性的。