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2018年东华大学化学化工与生物工程学院819有机化学考研基础五套测试题

  摘要

一、命名题

1.

【答案】 2, 6, 7-三甲基壬烷 2.

【答案】 2, 4-二硝基苯甲酸 3.

【答案】

4.

【答案】

(2E, 4E)-5, 6-二甲基-2, 4-庚二烯;

5.

【答案】

(2S, 3R)-3-乙基-4-戊炔-2-醇.

6.

7.

【答案】

【答案】巯基乙酸

反-1, 2-二甲基环丙烷; 8.

9.

【答案】2, 6-二甲基-4-异丙基苯甲醚; 10

【答案】 2, 6, 6-三甲基-3-乙基辛烷 11

【答案】选择含有双键和三键在内的最长链作为主链, 称为“某稀炔”, 碳链的编号遵循“最低系统”原则, 使双键、三键具有尽可能低的位次号, 其它与烯烃和炔烃命名法相似. 若编号时双键、三键处于相同的位次, 优先给双键以最低编号. 题中化合物为1-己烯-3-炔.

所以 1-己烯-3-炔 12

【答案】烯烃的系统命名原则与烷烃相似. 选含双键的最长碳链为主链, 从靠近双键的一端开始对主链编号. 题中化合物母体为4, 4-二甲基-3-乙基-2-戊烯, 几何异构为

Z.

o

所以

(Z)-4, 4-二甲基-3-乙基-2-戊烯

【答案】3-苯基-2-丙烯醛

二、简答题

13.利用模型仔细考虑过渡态的几何构型, 预言下面每一个不对称合成所得主产物的绝对构型, 并解释预言的根据.

(a)

(b)

(c)

(d).

(f)

(g)【答案】

(a)

由于形成的过渡态A 在亲核进攻中有较小的位阻, 因此产物以A' 为主.

(b)