2018年东华大学化学化工与生物工程学院819有机化学考研核心题库
● 摘要
一、命名题
1．
【答案】间硝基苯硫酚 2．
【答案】
, (2E)-3-甲基-2-己烯；
3．
4．
【答案】
(3S)-2-甲基-3-溴戊烷；
5．
(用英汉对照命名化合物)
【答案】 (Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚稀
( 6．
【答案】苯基亚膦酰氯
7． HOCH 2CH 2SH
【答案】 2-巯基乙醇
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【答案】N-甲基对甲苯磺酰胺
)
8．
【答案】对磺酸基苯甲酸
9． CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3
【答案】2, 5-庚二酮
10．异丁烯
【答案】
11
．
【答案】
(2E, 4E)-5, 6-二甲基-2, 4-庚二烯；
12
．
【答案】 2, 6, 7-三甲基壬烷
二、简答题
13．有人发现两个杂环体系在温和条件下用于合成酰胺, 它们是N-烷基-5-芳基化合物(结构A) 和N-酰氧基-2-烷氧基二氢喹啉(结构B).
A
:
B
:
下面为每一试剂指明了反应条件. 试考虑这些杂环分子在这些条件下能活化羧酸的机理, 并写出你认为最可能的机理.
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【答案】A 的反应机理如下:
由于环上的正电荷, 加快了第一步的开环取代,
而形成羰基的强烈倾向又促进了第二步对伯胺
的酰基化反应. B 的反应机理如下:
在反应中, 酸质子化N-酰氧基-2-烷氧基喹啉上的烷氧基, 使后者被酸根取代, 得到中间物C.C 分子内形成一个六元环的过渡态. 断裂后得到喹啉和一个混和的酸酐D. 酸酐有一个很好的离去基团(碳酸单乙酯) , 促进了酰基化, 达到了活化羧酸的目的.
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