2018年东南大学化学化工学院908有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、简答题
1． 在植物中提取到的D —(—) —麻黄素有强心、舒张支气管、治气管炎哮喘和增加血压的作用, D —(—) —麻黄素在
HCI 溶液中加热微沸60h , 部分转化为药效仅为其
的L —(+)—假麻
黄素, 己知D —(—) —麻黄素的学名为(1R, 2S) —1—苯基—2—甲氣基—1—丙醇. 请写出转化过程.
【答案】
它们的结构差别仅仅在于连有轻基的手性碳构型不同, 因此可以通过碳正离子中同体转变构型, 转变过程如下:
2． 化合物A 用浓HBr 处理, 生成内消旋2, 3-二溴丁烷, 但化合物B 则生成外消旋2, 3-二溴丁烷, 试说明该类反应的立体化学历程(用弯箭头表示电子对的转移
).
【答案】
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3． 用化学方法鉴别下列各组化合物:
(1)三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯 (2)牛油和石蜡 【答案】 (1)
(2)
4．
—碱性化合物A(
)
, 臭氧化可产生醛及其他化合物.
) , B 亦可从己酰胺用
在水合NaOH 溶液中得到.
在过量的
) , D
) ,
C 在AgOH 作用下伴随产物热分解给出二烯
DC
A 催化加氢给出化合物B(碘甲烷作用下, A
转变成一盐C(和
【答案】 A :B :C : D : E :
出用字母表示的化合物的结构.
反应给出酯E()E 在铂上脱氢给出了3-甲基邻苯二甲酸甲酯, 写
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5． 下面是1-辛炔的红外光谱图, 请指出图中各主要峰的归属
.
图
【答案】图中1
为
伸缩振动吸收峰, 2
为
伸缩振动吸收峰, 3
为
弯曲振动吸
收峰.
6． 把醇的构型翻转的一个方法以胆固醇作为底物来示范:
写出关键一步的机理细节, 从胆固醇转变为翻转的甲酸酯. 【答案】其关键一步的机理如下:
7． 试述下列的羟醛缩合能否有高的立体选择性. 如有则写出其主产物的相应构型.
(a)
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