2018年郑州大学化学与分子工程学院660化学综合之有机化学考研仿真模拟五套题
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2018年郑州大学化学与分子工程学院660化学综合之有机化学考研仿真模拟五套题（一） . ... 2 2018年郑州大学化学与分子工程学院660化学综合之有机化学考研仿真模拟五套题（二） . ... 8 2018年郑州大学化学与分子工程学院660化学综合之有机化学考研仿真模拟五套题（三） . . 14 2018年郑州大学化学与分子工程学院660化学综合之有机化学考研仿真模拟五套题（四） . . 21 2018年郑州大学化学与分子工程学院660化学综合之有机化学考研仿真模拟五套题（五） . . 27
一、简答题
1． 完成转变:溴苯一苯甲酸乙酯.
【答案】
2． 用简单的化学方法能区分:角鲨烯、金合欢醇、柠檬醛和樟脑.
【答案】根据各分子的不同结构特点进行鉴别
.
3． 用指定原料和其他必要的试剂合成目标化合物
.
【答案】苯经过硝化再还原可得到苯胺, 苯胺烷基化反应可得到N , N-二甲基苯胺; 将苯胺中氨基变成乙酰氨基是为了防止后续的硝化反应时氨基被氧化, 再进行硝基可得到对硝基乙酰苯胺; 然后将乙酰基水解成氨基是为了得到二溴代物; 再通过将氨基重氮化后将氨基置换成羟基. 最后通过偶联反应得到目的产物. 合成路线如下:
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4． 找出下列化合物分子中的对称面或对称中心, 并推测有无手性
, 如有手性
, 写出其对映体.
【答案】有对称中心, 无对称面, 无手性
.
无对称中心
, 无对称面, 有手性, 对映体为
无对称中心, 无对称面, 有手性,
对映体为有对称面, 无对称中心, 无手性. 无对称面, 无对称中心, 有手性, 对映体为
有对称中心, 有对称面, 无手性.
5． 中性化合物A ,
分子式为理后得到C , C 分子式为
, 加热至200°C 时异构成B.A 经臭氧化还原水解后得甲醛, 而
溶液, B 经
和NaOH 处
, C 经
氧化得到邻甲氧基苯甲酸, 试推导A 、B 、C 的结构.
B 经同样条件处理则得乙醛, B 可以溶于NaOH 溶液
,
但不溶于
【答案】各化合物之间的关系如下:
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根据B 的性质可推测B 可能的结构为
:;
以B 为突破口, 结合A 、C 的性质, 则A 的结构为
:;
C 的结构为
:
.
6． 解释下列化合物的沸点为何高低不同？
【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关, 分子间作用力越大, 沸点越高. 吸引力的大小顺序为:氢键>>偶极-偶极相互作用>>范德华力
. 极性分子, 分子间存在偶极-偶相互作用,
而点最高
, 的沸点次之
, 沸点最低.
7． 指出下列化合物是属于哪一类化合物？
(1)(4)
(2)
(5)
(3)
(6)
分子间存在较强的氢键
, 分子间只存在范德华力,
故
为的沸
【答案】
带有官能团为团为
的化合物为醇, 带有官能团为C —O —C 的化合物为醚, 带有官能
的化合物为不饱和酸, 带有官能团为—X(X为F 、Cl 、Br 、I) 的化合物为卤代烃,
带有官能团为的化合物为芳香醛,
带有官能团为的化合物为芳香胺. 所以此题中(1)是
醇; (2)是醚; (3)是不饱和酸; (4)是卤代烃; (5)是芳香醛; (6)是芳香胺.
8． 某芳烃A , 分子式为, 在光照下与不足量的作用, 生成同分异构体B 和
.B
无旋光性, 不能拆开.C 也无旋光性, 但能拆开一对对映体.B 和C 都能够水解, 水解产物经过量
氧化, 均得到对苯二甲酸. 试推测A 、B 、C 的构造式, 并用Fischer 投影式表示C 的一对对
映体, 分别用R 、S 标记其构型.
【答案】由A 的分子式可知A 的不饱和度为4, A 可能含有苯环结构; 由B 和C 都能够水解,
水解产物经过量
氧化, 均得到对苯二甲酸可推知A 可能为对甲基乙苯; 再由A 的一溴化产
物为同分异构体B 和C , 以及B 无旋光性, 而C 为外消旋体可进一步确定A 、B 、C 的结构.
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