2018年首都师范大学化学系701有机化学考研强化五套模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 把下列每一个酮的所有可能的烯醇结构写出来, 指出可能的烯醇中哪个对动力学控制去质子化有利, 每一例中预计哪一个最稳定
.
【答案】(a)可能的烯醇结构有
前者较稳定, 后者是有利于动力学去质子的. (b)可能的烯醇结构有
前者较稳定, 也利于动力学去质子. (c)可能的烯醇结构有
第一种最稳定, 后两种有利于动力学去质子. (d)可能的烯醇式有
它是稳定的, 也有利于动力学去质子. (e)可能的烯醇式有
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前者有利于动力学去质子, 后者是较稳定的
. (f)可能的烯醇式有
前者有利于动力学去质子, 后者是较稳定的. (g)可能有的烯醇式有
前者有利于动力学去质子, 后者是较稳定的.
2．
【答案】
3．
解释下列化合物的沸点为何高低不同？
【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关,
分子间作用力越大, 沸点越高
. 吸引力的大小顺序为:氢键>>偶极-偶极相互作用>>范德华力. 极性分子, 分子间存在偶极-
偶相互作用, 而点最高, 的沸点次之,
4． Granatine(化合物A , AgOH 加热处理生成B(
沸点最低.
) 是存在于石榴皮中的一种生物碱, 它与过量).B 再经
作用后再用
分子间存在较强的氢键, 分子间只存在范德华力, 故
为的沸
.
处理、AgOH 加热得一双烯混合物C 和D , C 和D
催化氢化都生成环辛烷, 用紫外光谱鉴定双烯混合物发现无共轭双键存在, 写出A , B , C , D 的结构.
【答案】从A 的分子式可知其不饱和度为4, A 经两次Hofmann 消去反应后得双烯混合物C 和D , C 和D 催化氢化都生成环辛烷, 说明A 为桥环化合物, 结合Hofmann 消去反应的特点即可确定A 、B 、C 、D 的结构.
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5． 在合成双环和三环化合物时
, 利用烯醇的分子内烷基化反应是很方便的, 指出适当的原料
, 画出前体的结构, 说明合成下列每一分子的方法.
【答案】
(a)
(b)
(c)
(d)
6． 试将下列甾族烯用立体选择性合成法衍生出每一个异构的环氧化物.
【答案】