2018年首都师范大学化学系875普通化学[专业硕士]之基础有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、简答题
1． 解释下列化合物的沸点顺序:
正己烷,
; 2-甲基戊烷,
; 2, 2-二甲基丁烷,
; 环己烷,
【答案】正己烷:分子间只有范德华力; 2-甲基戊烷:因为有侧链, 分子间排列不整齐, 分子间接触面减少, 分子间吸引力也减少, 故沸点降低; 2, 2-二甲基丁烷:侧链增加, 分子间吸引力进一步减少, 故沸点也进一步降低; 环己院:分子排列比较有规律, 分子间接触面增大, 吸引力大, 故沸点升高.
2． —个糖和苯肼作用生成D-葡萄糖脎, 但不被溴水氧化, 写出此糖的结构式.
【答案】该糖与苯肼形成的糖脎为D-葡萄糖脎, 说明该糖3位、4位、5位和6位碳构型与D-葡萄糖相同; 该糖不被溴氧化, 说明该糖为酮糖, 故可推出该糖的结构为:
3． 用化学方法鉴别下列各组化合物:
(1)三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯 (2)牛油和石蜡 【答案】
(1)(2)
4． 分子式为C5H 120的A , 氧化后得B(C5H 10O) , B 能与2, 4-二硝基苯肼反应. 并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀.A 与浓硫酸共热得C(C5H 10) , C 经高猛酸钾氧化得丙酮及乙酸. 推断A 的结构, 并写出推断过程的反应式.
【答案】
专注考研专业课13年，提供海量考研优质文档！
5． 请解释下列两个立体异构体在相同的反应条件下会得到不同的产物.
【答案】E2
消除对立体化学的要求为反式共平面, 故前一化合物可进行E2
消除反应:
而后一化合物因立体化学原因不能进行E2
消除反应, 但易进行分子内
反应:
6
． 按照不同官能团
, 分别指出下列化合物是属于哪一类化合物？
(1)(4)(7)
(2)
(5) (8)
(3) (6)
)
【答案】官能团:指有机化合物分子中特别能起化学反应的一些原子或基团
. 含有双键(的为烯烃、含有三键((一OH) 的为醇、含有羧基(的为胺.
所以此题中(1)
烯烃; (2)卤代烃; (3)醇; (4)醛; (5)酮; (6)羧酸;
(7)胺; (8)炔烃.
7． 化合物甲、乙、丙的分子式都是
) 的为炔烃、含有卤素(一X , X 为F , Cl , Br , I) 的为卤代烃、含有羟基
) 的为醛或酮、含有羧基(一COOH) 的为羧酸、含有氨基(
)
, 甲与碳酸钠作用放出二氧化碳, 乙和丙不能, 但在氢氧
; 乙和丙是酯, 乙的水
.
化钠溶液中加热后可水解, 在乙的水解液中蒸馏出的液体有碘仿反应, 试推测甲、乙、丙的结构.
【答案】甲与碳酸钠作用放出二氧化碳→甲是羧酸, 所以是解产物之一能发生碘仿反应→乙是
8． 完成下列反应, 并说明理由.
, 丙是
【答案】
专注考研专业课13年，提供海量考研优质文档！
E2消除的立体化学是反式共平面, 因此先将Fischer 投影式转换成矩架式, 同时将要消除的两
个基团调整至反式共平面位置, 碱夺取
的同时, C1
带一负电荷离去. 机理如下
:
(
二、结构推导题
9
． 推测下列化合物的结构:
(1)
(2)2,
3-二甲基-2-
溴丁烷与(3)(4)【答案】
(1)(2)A:
反应后生成两个化合物;
B ：
(3)A：
B ：(4)
10．在下列条件下, 每一个化合物得到了一个简单的酸一一催化加成产物(无溶剂参与). 试根据机理写出可能生成的结构.
(a)