2017年湖南师范大学化学综合之有机化学考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 写出
（1）羟胺 （2）苯肼 （3）溴水 （4）（5）（6）（7）
然后
甘露糖与下列物质的反应。
（8）苯甲酰氯/吡啶
【答案】
2． 写出把下列八氢合萘酮立体选择性地转化为适当的非对映体的十氢合萘酮的反应条件。
【答案】
在Li/液氨的还原中，形成离子中间体A 和B 。前者较后者更稳定，从而得到如上结果。 而在
的条件下，H 从双键同侧加上去，得到反式十氢萘酮衍生物。
3． 用二甲亚砜-乙酸酐对醇进行氧化时常常观察到有甲硫基甲醚的生成。试写出一机理解释这些副产物的生成原因。
【答案】副产物的生成可能经过了如下历程：
4． 在较高温度时，
二烯烃与加成，异戊二烯以1，4-加成为，而1-苯基-1, 3-丁二烯
则以1，2-加成为主。试解释之。
【答案】共轭二烯烃与卤素进行加成反应，是以1，2-加成还是以1，4加成为主，取决于反应物的结构、试剂和溶剂的性质、产物的稳定性和反应温度等。在较高温度下，反应受热力学控制，生成较稳定的产物。异戊二烯进行1，2加成反应与1，4-加成反应时，产物分别是：
在较高温度下，反应受热力学控制，生成较稳定的产物。由于1, 4-加成反应产物比1, 2-加成反应产物的取代基多，烯烃稳定，故反应产物以生成1，4-加成为主。
而1-苯基-1，3-丁二烯进行1, 2-加成反应与1，4-加成反应时，产物分别是：
由于1, 2-加成反应产物中苯环与双键共轭，产物较稳定，而1，4-加成反应产物无共轭，稳定性不如1，2-加成产物，故反应产物以生成1，2加成为主。
5． 将下列化合物按照与
的反应速度递减的顺序排列
【答案】
6． 设计从指定的原料到需要产物的合成路线。
（a ）从二苯乙二酮，二节基甲酮和二苯基乙块制六苯基苯。
（b ）从5, 5-二甲氧基-2-戊酮，二乙基磷乙酸甲酯，2-溴丙烯和乙酸正甲酯合成
（c ）