2017年华北理工大学083有机化学(同等学力加试)复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1． 写出把下列八氢合萘酮立体选择性地转化为适当的非对映体的十氢合萘酮的反应条件。
【答案】
在Li/液氨的还原中，形成离子中间体A 和B 。前者较后者更稳定，从而得到如上结果。 而在
的条件下，H 从双键同侧加上去，得到反式十氢萘酮衍生物。
2． 在迈克尔反应条件下，取代的苯乙酮与苯基丙炔酸乙酶反应得
吡喃酮，写出反应历程。
【答案】
3． 用指定原料和其他必要的试剂合成目标化合物。
【答案】苯经过硝化再还原可得到苯胺，苯胺烷基化反应可得到N ，N-二甲基苯胺；将苯胺中氨基变成乙酰氨基是为了防止后续的硝化反应时氨基被氧化，再进行硝基可得到对硝基乙酰苯胺；然后将乙酰基水解成氨基是为了得到二溴代物；再通过将氨基重氮化后将氨基置换成轻基。最后通过偶联反应得到目的产物。合成路线如下：
4． 二糖
写出A 的结构式。
【答案】该二糖可被-葡萄糖苷酶水解成D-葡萄糖，说明该二糖为-葡萄糖苷；由A 经甲基化后的水解产物可推知该二糖中的葡萄糖均为呋喃环，且用为：
苷键结合。该二糖的结构式
为还原性糖，能形成脎，能变旋，能被β-葡萄糖苷酶（苦杏仁酶）水解成
四甲基-D-葡萄糖和
三甲基-D 葡萄糖，
D-葡萄糖，A 经甲基化继而水解得
5． 写出下列反应中的产物、原料或试剂。
【答案】
6． 给出下列反应合理解释：
【答案】