2017年燕山大学B37有机化学或B38生物化学(仅限生物化工方向选择之有机化学复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1. 将溴和溴化钾溶液加至一种酸盐A 溶液中,产生一个分子式为
的中性化合物沉淀。
其光谱数据表明该化合物是非芳香性的,试述其结构并讨论形成这个产物的意义。
【答案】
此反应总的结果,得到一个被还原的苯环,可见此方法可用来代替伯奇还原。
2. 试写出完成下列化合物的非对映选择性合成的方法。
【答案】
还原剂具有较大的体积,因此还原时
从位阻较小的一面进攻,有较大的选择性。
3. 若硼氢化一步时间短的硼氢化-氧化得主要产物A 。如硼氢化进行较长时间
B 是主要产物,请解释之。
【答案】
硼氢化_氧化过程如下:
在短时间内得产物A 。
如果延长反应时间至2h ,可发生如下的反应:
如硼氢化一步时间加长,会发生消除、再加成,因此得产物B 。
4. —种化合物的相对分子量为64, 其中碳的含量为93.8%,氢为6.2%; lmol 该化合物在催化氢化时吸收了4mol 的氢气变成饱和烷烃,同时实验证明该化合物含有3种碳碳键。
(1)请写出其分子式;(2)写出其可能的结构式;(3)请给出该化合物的IUPAC 名称;(4) 根据您所写的结构式请说明分子中有几种化学环境不同的氢原子、有几种化学环境不同的碳原子。
【答案】(1
)分子式为
(2
)可能的结构式为
(3)该化合物名称
为1,2-戊二烯-4-炔;(4)分子中有3种化学环境不同的氢原子,有5种化学环境不同的碳原子。
5. 某含C 、H 、0的化合物A ,与氢化铝锂反应得到的产物在浓硫酸作用下加热,生成一个气体烯烃B ,B 的相对分子质量为56, B 臭氧氧化后得到一个醛和一个酮。请推断A 和B 的结构,并根据下列图示写出C 、D 、E 、F 的结构。
【答案】
6. 下面的还原是用液氨-锂金属来完成的。写出其机理。力争把立体化学讲清楚。
说出下列每一还原反应的选择性根据。
【答案】(a )直立键的磺酸酯比平伏键的磺酸酯容易还原,
其速度比为易主要与基态的能量有关,直立键的磺酸酯比平伏键的磺酸酯能量高相似的过渡态A 和B :
还原的难在反应中两者有
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