2017年郑州大学材料科学与工程学院964物理化学(四)考研仿真模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 试解释为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？
【答案】五元杂环的芳香性大小是：苯>噻吩>吡咯>呋喃。
由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3.5）较大，电子共轭减弱，而显现出共轭二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分 ，芳香性较强，是闭合共轭体系，难显现共轭二烯的性质，不能发生双烯合成反应。别为2.5和3）
2． 利用模型仔细考虑过渡态的几何构型，预言下面每一个不对称合成所得主产物的绝对构型，
并解释预言的根据。
【答案】
由于形成的过渡态A 在亲核进攻中有较小的位阻，因此产物以A' 为主。
3． 推测下列化合物的结构：
4H ）（提示:化合物为邻位二取代苯）。
4H ）。
【答案】
4． 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，例如可与重氮盐偶合，试写出反应式。
【答案】