2018年南京工业大学药学院816有机化学[专业硕士]之有机化学考研核心题库
● 摘要
一、填空题
1． 比较下列化合物构象的稳定性大小: _____.
(A)
【答案】C>A>B
【解析】Newman 投影式对于取代环己烷, 取代基相同时, 取代基位于e 键上的越多越稳定.
2． 排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序:
_____.
【答案】C>B>A>D
【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高, 相对而言, 氧的给电子共轭效应比硫强, 故呋喃的电子云密度比噻吩高, 更易发生亲电取代反应, 而吡啶中由于氮的电负性比碳强, 故吡啶环上的电子云密度比苯低, 其亲电取代反应活性不如苯.
3． 比较下列各组化合物亲电取代反应活性:_____.
(A)
【答案】A>C>B
【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1
个
电子、氮原子提供2个p 电子, 组成大键,
氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应, 故吡咯中电子云密度比苯高; 而吡啶分子中氮原子
上的孤对电子没有参与大键, 氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应, 故吡啶环内的电子云密度比苯低.
4．
画出化合物-D-甲基吡喃葡萄糖苷的结构式:_____.
【答案】
(B)
(C)
(B)
(C)
【解析】苷羟基醚化后形成的产物称为糖苷.
5．
【答案】【解析】
叔胺在
（ ）.
作用下变成氧化叔胺, 后者在加热条件下发生热消除反应变成烯烃. 氧化
叔胺的热消除反应特点是环状过渡态, 顺式消除.
6．
（ ）.
【答案】
.
本题中
上连有吸电子的酯羰基, 使其
【解析】季胺碱的消除反应,
主要消除酸性大的
所连H 原子酸性增强, 发生消除反应, 故消除产物不服从Hofmann 规则.
7． 写出下列反应的主要产物:_____、
_____.
【答案】
电子, 在加热条件下顺旋允许, 在光照条件下对旋允许.
【解析】电环化反应的选择规律
:
8． 写出下列反应的主要产物
_____.
（ ）
【答案】
【解析】咪唑可看成吡咯分子中3位上的碳原子换成了氮原子, 由于氮的电负性比碳强, 故咪唑环上的电子云密度比吡咯低, 亲电取代反应活性比吡咯弱, 其亲电取代反应主要发生在4位碳原子.
二、简答题
9． 某卤代烃A(C7H 13Br) 用NaOH-乙醇处理得化合物B , B 与Br 2反应后得到C , C 再用KOH-乙醇溶液处理得D , D 经臭氧化-
还原水解得
【答案】由D 经臭氧化-还原水解
得为
:
；
D 是用KOH-乙醇溶液处理得C 得到的, 由此可推知C 的结构为
:C 是B 与Br 2反应后得到的, 由此可推知B 的结构为
:B 是卤代烃A(C7H 19Br) 用NaOH-乙醇处理得到的, 由此可推知A 的结构为
:A
:B
:C
:D
:
). 试把分子中的电子画出来.
. , 、
,
处都有强吸收, 在
以上以上无吸收处都有强吸
.
.
；
；
和乙二醛, 试推测A 、B 、C 、D 的结构.
和乙二醛, 可推知D 的结构
10．只有一种结合方式:2个氢, 1个碳, 1个氧(
【答案】
11．
某羰基化合物
【答案】
峰→化合物不含-OH
和
分子中电子分布
:
在IR
中
不饱和度为1,
可能含
无 吸收; NMR 中有两个单峰
, 值分别为3.4和1.0, 强度比为1:3, 推测该化合物的结构.
或为单环分子; IR
中
, 即不是醇、酸类; IR
中
收→化合物是酯; NMR 数据→化合物的结构为
:
12．不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列.
(1)2, 3-二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2-甲基庚烷(4)正戊烷(5)2-甲基己烷
【答案】烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高. 此外同碳数的各种烷烃异构体中, 直链的异构体沸点最高, 支链烷烃的沸点比直链的低, 且支链越多, 沸点越低. 按沸点降低的次序为:(3)>(2)>(5)>(1)>(4).
13．写出易得的有旋光活性的原料作为合成下列化合物的起始点.
(a)萤火虫的荧光素; (b)蠕孢醛;
(c)
莎草酮; (d)链霉糖.
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