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2018年南京工业大学药学院816有机化学[专业硕士]之有机化学考研强化五套模拟题

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2018年南京工业大学药学院816有机化学[专业硕士]之有机化学考研强化五套模拟题(一) . 2 2018年南京工业大学药学院816有机化学[专业硕士]之有机化学考研强化五套模拟题(二)10 2018年南京工业大学药学院816有机化学[专业硕士]之有机化学考研强化五套模拟题(三)18 2018年南京工业大学药学院816有机化学[专业硕士]之有机化学考研强化五套模拟题(四)27 2018年南京工业大学药学院816有机化学[专业硕士]之有机化学考研强化五套模拟题(五)40

一、填空题

1. 用系统命名法命名, 立体异构体用R/S标明其构型:

_____.

【答案】(2R, 3R , 4S , 5S) 五羟基-己醛

【解析】由醛基开始编号, 手性碳原子用R , S 标记. 2.

( ).

【答案】

.

本题中

上连有吸电子的酯羰基, 使其

【解析】季胺碱的消除反应,

主要消除酸性大的

所连H 原子酸性增强, 发生消除反应, 故消除产物不服从Hofmann 规则.

3. 将下列化合物按等电点的大小排列成序:_____.

(A)

(B)

(C)

【答案】A>C>B>D

(D)

【解析】氨基酸以两性离子形式存在时的pH 为该氨基酸的等电点. 氨基数目和羧基数目相等时, 等电点

=点小于

.

, 氨基数目大于羧基数目时,

等电点大于

, 氨基数目小于羧基数目时, 等电

4. 用Haworth

式表示-D-(+)-吡喃葡萄糖的结构_____.

【答案】

【解析】Haworth 透视结构式的写法, 是将环的平面垂直于纸平面, 环上的粗线表示在纸平面的前方, 细线表示在纸平面的后方.

5. 写出下列反应的主要产物

_____.

( )

【答案】

【解析】吲哚分子中, 2位和3位间的C 一C 键具有双键的性质, 可与二氯卡宾发生加成反应, 生成二氯环丙烷的衍生物, 后者发生水解、开环, 生成目标产物.

6. 写出L-丙氨酸(Fischer投影式) 的结构式:_____.

【答案】

【解析】Fischer 投影式中, 氨基在左边的为L-型氨基酸.

7. 写出下列反应的反应条件_____、

_____.

【答案】

【解析】由烯烃制备醇的方法. 末端烯经在酸性介质催化下与水发生亲电加成可合成醇, 中间体碳正离子易发生重排. 末端烯烃发生硼氢化-氧化反应可合成伯醇, 不发生重排.

8. 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:

_____.

【答案】B)D)A)E)C

【解析】羧酸衍生物中的c=o的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响,

收频率升高, +C效应使红外吸收频率降低. 羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似

; 比酯中的羰基吸收峰的波数高

;

效应使红外吸

, 所以羰基峰向长波方向移动, C1表现出的吸电子效应大于O 的, 所以酰氯中的羰基

, 所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动; C 中还

有一个碳碳双键与羰基共轭, 使羰基的吸收峰进一步向低波数移动.

二、简答题

9. 1-丁二烯基苯基亚砜和四氢苯并吲哚A 反应, 文献上报道作为制取生物碱Hasubanan 的路线. 它们的加成物B 在甲醇中回流, 用硫化钠处理得C. 试写出B 的结构, 并说明从B 至C 的生成理由

.

【答案】

10.分离下列混合物:

(1)苯甲醚、苯甲酸和苯酚 (2)丁酸、苯酚、环己酮和丁醚 (3)苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸 【答案】

(1)

(2)

(3)

11.试解释为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应.

【答案】呋喃、噻吩和吡咯是环状闭合共轭体系, 同时在杂原子的P 轨道上有一对电子参加共