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2018年南京工业大学先进材料研究院816有机化学之有机化学考研基础五套测试题（一） . ... 2 2018年南京工业大学先进材料研究院816有机化学之有机化学考研基础五套测试题（二） . . 10 2018年南京工业大学先进材料研究院816有机化学之有机化学考研基础五套测试题（三） . . 20 2018年南京工业大学先进材料研究院816有机化学之有机化学考研基础五套测试题（四） . . 30 2018年南京工业大学先进材料研究院816有机化学之有机化学考研基础五套测试题（五） . . 39

一、填空题

1． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:

_____.

【答案】B)D)A)E)C

【解析】羧酸衍生物中的c=o的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响,

收频率升高, +C效应使红外吸收频率降低. 羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似

; 比酯中的羰基吸收峰的波数高

;

的

效应使红外吸

的

, 所以羰基峰向长波方向移动, C1表现出的吸电子效应大于O 的, 所以酰氯中的羰基

, 所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动; C 中还

有一个碳碳双键与羰基共轭, 使羰基的吸收峰进一步向低波数移动.

2．

【答案】

_____.

【解析】乙酰乙酸乙酯中的活泼亚甲基先与碱作用生成碳负离子, 碳负离子再与醛发生缩合反应生成产物.

3． 写出下列反应的主要产物:_____、

_____.

【答案】

电子, 在加热条件下顺旋允许, 在光照条件下对旋允许.

【解析】电环化反应的选择规律

:

4． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）

【答案】

【解析】在加热条件下, 一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸的氨基作用形成二肽.

5． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）+（ ）

【答案】

【解析】噻吩环上的电子云密度较高, 较易发生亲电取代反应,

且反应主要发生在位. 噻吩很易被硝酸氧化, 故噻吩的硝化一般不能直接用硝酸硝化, 通常用比较温和的非质子化硝化试剂一一硝酸乙酰酯进行硝化.

6．

化合物

的CCS 名称是_____.

【答案】(4R)-3, 4-二甲基-1-戊烯 【解析】该化合物为

:子,

根据R 、S 的命名原则可知, 此手性碳原子的构型为R.

7． 比较下列化合物的氢原子(粗体）自由基型氯代反应的活性: _____.

(A)(C)

(B)

(D)

, 名称为3, 4-二甲基-1-戊烯;

其中

为手性碳原

【答案】A>C>B>D 【解析】碳自由基的稳定性

:

.

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8． _____.

【答案】

【解析】

活泼亚甲基在强碱作用下形成碳负离子,

再与一溴丙烷发生烷基化反应, 经水解、脱羧后生成产物.

二、简答题

9．

设计合成时,

最有成效的方法是从目标分子倒推到容易获得的原料. 我们称之为后推合成分析

(retro-synthetic

analysis) 并且用的双线箭头要多于一步才能制得.

来表示. 在下面每一个问题中, 左边列出目标分子,

右边列出原料. 试从指定的原料出发, 利用任何必要的有机或无机试剂制取目标分子. 在有些情况下

【答案】 (a)

(b)

(c)

(d)