2018年南京工业大学理学院816有机化学之有机化学考研强化五套模拟题
● 摘要
一、填空题
1．
_____.
【答案】
【解析】一分子1, 3-二羰基化合物在二分子强碱作用下, 形成双负离子, 再与一分子卤代烷反应,
可在位烷基化, 反应有区域选择性,
原因是烷基化,
可使负电荷在位, 这样较稳定.
2． 写出下列反应的主要产物
_____.
酸性大, 形成的烯醇负离子稳定, 故在位发生
【答案】
[解析
]
3．
【答案】
（ ）.
【解析】Gabriel 合成法是制备纯净一级胺的一种方法, 邻苯二甲酰亚胺中亚胺上的氢显酸性, 可与KOH 反应形成亚胺盐, 亚胺盐与卤代烷进行烷基化反应, 生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺, 后者在碱性条件下水解后即得一级胺和邻苯二甲酸根.
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4．
【答案】
（ ）.
【解析】重氮甲烷是一较强的甲基化试剂, 可与含活泼氢的化合物发生甲基化反应.
5． 指出下列化合物碱性由大到小的顺序_____.
【答案】
B>A>D>E>C
【解析】A 项为伯胺;
B 项为仲胺; C 项N 上的成对电子参与共轭体系的形成, 碱性极弱; D 项3-位上的N 原子表现出碱性, 1-位上的N
有给电子作用,
所以碱性强于E 项.
6． 用Haworth
式表示-D-(+)-吡喃葡萄糖的结构_____.
【答案】
【解析】
Haworth 透视结构式的写法,
是将环的平面垂直于纸平面, 环上的粗线表示在纸平面的前方, 细线表示在纸平面的后方.
7． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序
:_____.
【答案】B)D)A)E)C
【解析】羧酸衍生物中的c=o的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响, 收频率升高, +C
效应使红外吸收频率降低. 羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似; 比酯中的羰基吸收峰的波数高;
的
效应使红外吸
的
, 所以羰基峰向长波方向移动, C1表现出的吸电子效应大于O 的, 所以酰氯中的羰基
, 所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动; C 中还
有一个碳碳双键与羰基共轭, 使羰基的吸收峰进一步向低波数移动.
8．
【答案】
_____.
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【解析】醛在弱碱催化下与丙二酸二乙酯反应, 由于丙二酸二乙酯优先与弱碱反应生成碳负离子, 碳负离子再与醛发生缩合反应, 降低了醛分子间发生轻醛缩合反应的可能性, 反应的选择性相对较高.
二、简答题
9． 某化合物A 为无色液体, 是由化合物B 与二甲胺反应而得, 将该反应产物进行减压蒸馏纯化, 收集bp
为
元素分析结果如下
:A 的IR
在A
的
处有一强吸收峰； 数据如下:
请根据以上数据推导出化合物A 、B 的结构, 并对A
的【答案】先求A 的分子式:
由分子离子峰
可知, A 的相对分子质量为131, 故A 的分子式为C 6H 13N02. 分子结构: A
,
B
,
实行归属.
的化合物A 的样品进行分析.
；
；
质谱分析得其分子离子峰为:
10．化合物A 、B 、C
是三个分子式均为
的同分异构体, A 用Na 的液氨溶液处理得D , D 能使
溴水褪色并产生一内消旋化合物E , B 与银氨溶液反应得白色固体化合物F , F 在干燥的情况下易爆炸, c 在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G . 推测A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 的结
构式及
【答案】
分子式为
的反应方程式.
则不饱和度为2, 推测为含有一个三键的炔烃或含有两个双键的二烯烃
或含有一个环和一个双键的化合物.A 用Na 的液氨溶液处理得D , D 能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E , 说明A 为具有对称结构的块经, 即为
:
反应式如下:
; D 为:
; E 为:
.