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一、简答题

1． 用Skraup 法合成6-甲氧基喹啉.

【答案】

2． 完成下列转变:

【答案】

该环氧化合物可由合成路线如下:

3． 解释下列化合物的沸点为何高低不同？

【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关, 分子间作用力越大, 沸点越高. 吸引力的大小顺序为:氢键>>偶极-偶极相互作用>>范德华力

. 极性分子, 分子间存在偶极-偶相互作用,

而

分子间存在较强的氢键

, 分子间只存在范德华力,

故

为的沸

. 制备.

而该烯烃可由

制备.

点最高

, 的沸点次之

, 沸点最低. 4． 人们曾经研究过三苯基膦-六氯丙酮同烯丙醇反应的范围. 第一醇和某些第二醇如1和2可得没有重排的卤代物且产率高. 某些其他醇如3和4则得更复杂的混合物. 讨论决定某一给定醇转化至卤代物的可能性的重要的结构因素

.

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【答案】三苯基膦-六氯丙酮与烯丙醇的反应历程如下:

从反应历程可以看出, 在最后一步亲核取代的过程中, 氯离子从烷氧基的背面进攻, 发生了S N

2取代反应, 得到卤代烃. 因此影响此反应的因素主要是空间位阻. 醇1和2作为烯丙基取代的伯醇和位无别的取代基的仲醇

, 进行取代的空间位阻不大, 反应发生在紧密离子对阶段, 主要得到未重排的产物. 但醇3是烯丙基取代的叔醇, 醇

4是烯丙基取代的位有取代基的仲醇

, 对卤离子的进攻有较大的位阻

,

因此反应发生在溶剂分割的离子对阶段,

有较大比例的重排及消除产物.

5．

写出双环

[2.1.0]-2-戊烯转变为环戊二烯的结构变化过程.

【答案】

6．

下面所列的每对亲核取代反应中, 哪一个反应更快, 请解释原因.

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

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【答案】(1)第一个反应更快, 因为三级卤代烃比一级卤代烃更易生成稳定的碳正离子. (2)第一个反应更快, 因为一级卤代烃的空间位阻比二级卤代烃的空间位阻小. (3)第一个反应更快,

因为

(5)第一个反应更快,

因为

比

的亲核性更强.

比更易离去.

(4)第一个反应更快, 因为硫的亲核性比氮强.

(6)第二个反应更快, 因为偶极非质子溶剂对S N 2反应更有利

.

7． 用指定原料和其他必要的试剂合成目标化合物

.

【答案】苯经过硝化再还原可得到苯胺, 苯胺烷基化反应可得到N , N-二甲基苯胺; 将苯胺中氨基变成乙酰氨基是为了防止后续的硝化反应时氨基被氧化, 再进行硝基可得到对硝基乙酰苯胺; 然后将乙酰基水解成氨基是为了得到二溴代物; 再通过将氨基重氮化后将氨基置换成羟基. 最后通过偶联反应得到目的产物. 合成路线如下:

8． 写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造式和名称(如果有的话).

(1)

(2)

(3)

(4) (5)HBr