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一、简答题

1． 完成下列反应式，并写出合理反应机理。

【答案】

反应机理为：

两个加成产物为同一化合物。

2． 试将下列留族烯用立体选择性合成法衍生出每一个异构的环氧化物。

【答案】

3． 将下列化合物按照与

的反应速度递减的顺序排列

【答案】

不饱和羰基化合物时，双键的迁移总会发

4． 用氰基硼氢化钠还原对甲苯磺酰肼方法应用在生。试写出这一过程的机理。

【答案】此反应的机理如下：

5． 某化合物的分子式为谱

：

在

处有强吸收。试推测该化合物的结构式。

【答案】由UV 谱可知，该化合物有一共轭双键。IR 光谱在

处吸收峰说明含醛基，于是共轭体系为双键和醛基的共轭。由

处得吸收峰说明含羰基

，

谱进一步确定该化

其光谱性质为：UV 谱：在230nm 附近有吸收峰，

合物结构式为：

6． 粗略绘出下列各化合物的共振图谱，并指出每组峰的偶合情形和值的大致位置。

【答案】

7． 写出下列化合物最稳定的构象式：

（1）异丙基环己烷（2）1，3-二甲基环己烷（3）1-甲基-4-叔丁基环己烷

【答案】环己烷分子的最稳定构象式是椅型构象。对于一取代环己烷分子，一般是取代基处于平伏键（e 键）的构象最稳定。对于多取代环己烷分子，通常是取代基（尤其是较大的取代基）处于e 键的越多越稳定。

8． 在铂催化剂氢化1-己烯时，如果在95%完成时停止氢化，大部分未反应的烯是顺和反-2-己烯的混合物。解释这种现象。

【答案】1-己烯催化氢化的历程如下：

氢化过程的吸附和解吸总是可逆存在的，烯丙位的氢很易脱去，转变成烯丙基类型的中间物，中间物可转变成原料1-己烯，也可发生双键的位移转变成顺-2-己烯和反-2-己烯。但是由于2-己烯与原料1-己烯相比难以被氢化，因此最后剩余的未被氢化的烯主要是顺-2-己烯和反-2-己烯的混合物。