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一、简答题

1． 推测下列反应的反应机理。

【答案】反应机理如下：

2． 将下列转化用于多步骤合成中，芳香取代反应是关键一步。试提出全部合成所需的反应步骤。

【答案】

3． 一种天然产物

其

A 能与HC1生成

A

及还原水解生

经过彻底甲基化和Hofmann 消去反应，生成三甲胺和化合物成甲醛和另一个醛

【答案】

与

一起加热

和3, 4, 5-三羟基苯甲醛，试写出A 、B 、C 的结构式及有关反应。

4． 试提出由苯和其他有机或无机试剂合成邻、间、对氟代苯乙酮的有效方法。

【答案】

5． 4-甲基环己烯在环氧化反应中不显示立体选择性，得到环氧化物，反式稍占优势（反:顺=54:46）。另一方面，顺-4, 5-二甲基环己烯优先地生成反，反-4, 5-二甲基环氧化环己烯（反:顺=87:13）, 试解释之。

【答案】4-甲基环己烯反应情况如下：

整个平衡倾向于左边。因此反式与顺式产物的比例接近，

而反式物略多于顺式产物。其中

注：（t ）代表反式，（c ）代表顺式，（a ）代表直立键，（e ）代表平伏键。 顺-4, 5-二甲基环己烯反应情况如下：

甲基阻止了环氧化的进行，使大大减小，

（反式环氧烷87%）,

（顺式环氧

，因此优先生成反，反-4, 5-二甲基环氧化环己烯。 烷13%）

6． 由于糖在自然界中为易得光学纯的化合物，可在合成光学活性物质中用作有用的原料。但在糖中有很多类似官能团而需要选择性保护和反应的灵活技术。试述如何使用保护基团或选择性试剂以达到所需的下列转变。

【答案】