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2017年南通大学综合化学之有机化学复试实战预测五套卷

  摘要

一、简答题

1. 由指定原料出发,选择不大于四个碳原子的有机试剂和无机试剂合成。

【答案】在强碱作用下,丙二酸二乙酯与二溴丙烷反应生成

卤代后再与丙二酸二乙酯反应,

生成

产物。

2. 卤代烃A 分子式为

后得到为:

由于卤代烃为饱和卤代烃,卤代烃

烯烃,因此,

所以A 的结构可能为:经

但是根据札依采夫规则化合物

而不是

所以排

处理后得到的

处理后,将得到的主要烯烃用臭氧氧化及还原水解

可推知此烯烃的结构

后者经还原变成

经水解、脱羧即得目标

试推测卤代烃A 的结构。

【答案】

由烯烃被臭氧氧化及还原水解后得到

处理后得到的主要产物为

故卤代烃A 的结构为:

除此可能,A

的结构只能是

3. 在具体规定的反应条件下写出预期生成的产物。注意要指明立体化学。

【答案】

其反应历程如下:

总的反应:

4. 写出下列反应的反应机理。

【答案】

5. 从下列市售的氢负离子还原试剂中,任选一个或多个能把下列化合物一步还原至相应的产物。如有多个试剂可适用,选择哪几个?并说出理由。

试剂:

(a )