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一、简答题

1． 写出下列化合物、离子或自由基的共振结构式，并指出其中哪一个极限结构贡献最大。

【答案】（1）为正离子，电子离域的方向是向着碳正离子方向，而且是电子转移，即

三个极限结构的贡献基本相同。

（2）是负离子，电子离域的方向是由带负电荷的碳原子转向其他原子，即：

（iv ）的贡献大，因为（iv ）的负电荷在氧原子上，遵守了电负性原则而较稳定。 （3）是自由基，其共振结构如下：

（4）是化合物，其共振结构如下：

极限结构（i ）的共价键数最多，且没有电荷分离，因此最稳定，对共振杂化体的贡献最大。

2． —个糖和苯肼作用生成D-葡萄糖脎，但不被溴水氧化，写出此糖的结构式。

【答案】该糖与苯肼形成的糖脎为D-葡萄糖滕，说明该糖3位、4位、5位和6位碳构型与D-葡萄糖相同；该糖不被溴氧化，说明该糖为酮糖，故可推出该糖的结构为：

3． 试略述下列化合物的一种可能的实验室合成法（只能用指定的原料，其他溶剂和无机试剂任选）。

（1）自乙烷合成乙烯 （2）自丙烷合成丙烯

（3）自丙烷合成1，2-二溴丙烷 （4）自丙烷合成1-溴丙烷 （5）自2-溴丙烷合成1-溴丙烷 （6）自1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇 （7）自丙烷合成异丙醇（8）自正丁醇合成2-碘丁烷 （9）自

（11）自2-丙醇合成正丙醇 【答案】

4． 由指定原料合成下列化合物：

（1）由甲醇及乙醛合成

合成异己烷

（10）自3-氣-2，2-二甲基丁烷合成2，2-二甲基丁烷

（2）由环己烷合成（3）由乙醛合成

氰基丁酸

（4）由苯与环戊醇合成苯基戊酸

（5）由苯及4个碳以下化合物合成

（6）由4个碳以下化合物合成

（7）由4个碳以下化合物合成

（8）由己二酸、苯甲腈及4

个碳以下的有机物合成【答案】 （1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）