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一、简答题

1． 用化学方法区别下列化合物:

【答案】(1)乙硫醇能溶于稀的氢氧化钠溶液中, 而二甲硫醚不溶.

(2)分别加入碳酸钠溶液, 有二氧化碳气体逸出的为乙磺酸, 无则为甲磺酸二甲酯. 2．

是一个比【答案】

更强的碱,

对它们的共轭酸

和

, 哪个酸性更强？为什么？

的酸性比

的弱.

的共轭碱为, 其碱性比水的共轭碱更强, 所

3． 天然产物长叶薄荷酮F , 为一萜烯, 与乙酰乙酸乙酯在NaOEt 与EtOH 存在下发生反应所得产物水解后脱水脱羧, 得到三种产物G 、H 、I

分子式均为

(1)用反应式表示每一产物的形成.

(2)利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构:IR

:

,

【答案】(1)反应式如下:

有强吸收, HNMR :

.

(2)

此产物应为上述中的, HNMR 归属为:

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4．

推测下列反应的反应机理.

【答案】反应机理如下:

5

． 试解释为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应.

【答案】呋喃、噻吩和吡咯是环状闭合共轭体系

, 同时在杂原子的P 轨道上有一对电子参加共轭

, 形成

共轭体系, 属富电子芳环, 所以环的电子密度比苯大,

因此, 它们比苯容易进行亲电

取代反应.

6． 用系统命名法命名下列化合物.

⑴

(2)

(3) (4)

(5) (6)

【答案】(1)母体为戊烷, 从靠近取代基的一端开始编号, 名称为2, 2, 4,

4-四甲基戊烷; (2)母体为己烷, 从靠近取代基的一端开始编号, 名称为3-甲基-4-乙基己烷;

(3)母体为己烷, 从靠近取代基的一端开始编号, 使取代基位次最小, 名称为2, 5-二甲基-3-乙基己烷;

(4)母体为二环

癸烷, 环上编号从一个桥头开始, 沿最长的桥到另一个桥头, 再沿次长

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桥编回到开始的桥头, 最短桥上的碳原子最后编号, 名称为1, 5-二甲基二环[4.4.0]癸烷;

(5)环较小, 而烃基较长, 环作为取代基, 名称为2-甲基3-环丙基庚烷; (6)

母体为螺

壬烷, 环上编号顺序是从小环相邻螺原子的碳原子开始, 沿小环编, 通过螺

原子到大环, 名称为2-

甲基螺壬烷.

7． 对下列转变提出合理的反应机理

.

【答案】

8． 以不超过四个碳的有机物为原料制备环己基甲胺.

【答案】由1, 3-丁二烯与丙烯腈发生双烯合成反应得3-环己烯腈, 将后者加氢还原即得目标产物,

.

9． 人们曾经研究过三苯基膦-六氯丙酮同烯丙醇反应的范围. 第一醇和某些第二醇如1和2可得没有重排的卤代物且产率高. 某些其他醇如3和4则得更复杂的混合物. 讨论决定某一给定醇转化至卤代物的可能性的重要的结构因素

.