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一、简答题

1． 试写出下列化合物的合成路线:

①由

②由

【答案】

①

②

合成

合成

. -

2． 利用迈克尔反应制取下列化合物, 试列出原料和合适的反应条件

.

【答案】

(a)

(b)

(c)

(d)

3．

分子式为子式都为

的化合物A , 构型为(R), 在过氧化物存在下A 和溴化氢反应生成B 和C , 分

, B 具有光学活性, C 没有光学活性, 用1mol 叔丁醇钾处理B , 则又生成A , 用

. , D 经臭氧氧

1mol 叔丁醇钾处理C , 得到A 和它的对映体.A 用叔丁醇钾处理得D , 分子式为

【答案】

化并还原水解可得2mol 甲醛和1moll , 3-环戊二酮. 试写出A 、B 、C 、D 的构型式及各步反应式.

4． 化合物A 与B 的相对分子质量均为68, 且具有相同的碳架.A 和B 都能使溴的四氯化碳溶液褪色.A

与

氨溶液反应, 与

lmol

【答案】有关反应:

有关反应:

溶液反应产生沉淀, A

经

热溶液氧化得

和

.B 不与银

反应可以得到6种产物. 请写出A 与B 的结构式及有关反应的反应式.

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5． 写出下列每一反应的产物, 并注明立体化学. 解释你的答案

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)【答案】 (a)

亲核试剂, 它在环氧乙烷开环时

, 总是进攻位阻较小

试剂三乙基硼氢化锂是一个特别强的的碳.

(b)

从反应历程可见, 首先氢负离子袭击卤素, 形成碳负离子, 碳负离子捕获环境中的氢, 主要进攻位阻较小的卤素.

(c)

此反应是自由基历程, 形成的游离基A 中间体, 更容易从位阻较小的“exo"面捕获氢, 形成主要的产物为C.

(d)

氢负离子从位阻较小的一面进攻, 还原羰基至相应的醇. (e)