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2018年后勤工程学院化学工程与技术807有机化学有机化学考研基础五套测试题

  摘要

一、简答题

1. —碱性化合物A(

) , 臭氧化可产生醛及其他化合物.

) , B 亦可从己酰胺用

在水合NaOH 溶液中得到. 在过量的

) , D

) , C 在AgOH 作用下伴随产物热分解给出二烯

DC

A 催化加氢给出化合物B(碘甲烷作用下, A 转变成一盐

C(和

【答案】 A

:B

:C :

D :

E :

出用字母表示的化合物的结构.

反应给出酯

E()E 在铂上脱氢给出了3-甲基邻苯二甲酸甲酯, 写

2. 以不超过四个碳的有机物为原料制备环己基甲胺.

【答案】由1, 3-丁二烯与丙烯腈发生双烯合成反应得3-环己烯腈, 将后者加氢还原即得目标产物,

.

3. 写出下列化合物最稳定的构象式:

(1)异丙基环己烷 (2)1, 3-二甲基环己烷 (3)1-甲基-4-叔丁基环己烷

【答案】环己烷分子的最稳定构象式是椅型构象. 对于一取代环己烷分子, 一般是取代基处于平伏键(e键)的构象最稳定. 对于多取代环己烷分子, 通常是取代基(尤其是较大的取代基)处于e 键的越多越稳定

.

4. 吡啶盐有芳香性吗?

【答案】

吡啶分子中氮原子上的孤对电子没参与环内大键, 故吡啶显碱性, 吡啶成盐后, 其环

内大键并没有被破坏, 故吡啶盐有芳香性. 因此吡啶盐有芳香性.

5. 请解释下列两个立体异构体在相同的反应条件下会得到不同的产物

.

【答案】E2消除对立体化学的要求为反式共平面, 故前一化合物可进行E2消除反应:

而后一化合物因立体化学原因不能进行E2消除反应,

但易进行分子内

反应:

6. 下面各对化合物哪一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构体?

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

【答案】(1)不等同, 属于构象异构体. (2)

等同.

(3)

不等同, 属于构象异构体

. (4)不等同

, 属于构造异构体. (5)不等同,

属于构造异构体. (6)等同.

7. 试述下列的羟醛缩合能否有高的立体选择性. 如有则写出其主产物的相应构型

.

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

(f)【答案】 (a)

此反应具有高立体选择性.E 型的硼酸酯的烯醇物与醛反应主要得到苏式醇. (b)

此反应与上面类似, 也有高的立体选择性, Z 型的硼酸酯的烯醇物与醛反应, 主要得赤式醇.